3-phenyl-6,10b-dihydro-5H-[1,2,4]oxadiazolo[5,4-a]isoquinoline | 37760-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-phenyl-6,10b-dihydro-5H-[1,2,4]oxadiazolo[5,4-a]isoquinoline
• CAS: 37760-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: LDYPPEOCNPDMKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-6,10b-dihydro-5H-[1,2,4]oxadiazolo[5,4-a]isoquinoline 在 air 作用下， 生成 2-{imino(phenyl)methyl}-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基肟的有机催化氧化环化反应合成1,2,4-恶二唑啉

  摘要：

  报道了双环和三环稠合的1,2,4-恶二唑啉的有机催化合成。该反应通过使用2,4,6-三（4-氟苯基）四氟硼酸吡啶鎓（T（p -F ）PPT）作为有机催化剂和分子氧作为绿色氧化剂，通过对相应的肟肟的氧化环化来进行。在转化过程中，T（p- F ）PPT既是亲电子催化剂又是光催化剂，通过可见光照射可促进反应。本文介绍的方法为制备具有不同功能的1,2,4-恶二唑啉提供了一条直接途径，并且在经济上非常经济。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800238
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氧气 、 2,4,6-tris(4-fluorophenyl)pyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-phenyl-6,10b-dihydro-5H-[1,2,4]oxadiazolo[5,4-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氨基肟的有机催化氧化环化反应合成1,2,4-恶二唑啉

  摘要：

  报道了双环和三环稠合的1,2,4-恶二唑啉的有机催化合成。该反应通过使用2,4,6-三（4-氟苯基）四氟硼酸吡啶鎓（T（p -F ）PPT）作为有机催化剂和分子氧作为绿色氧化剂，通过对相应的肟肟的氧化环化来进行。在转化过程中，T（p- F ）PPT既是亲电子催化剂又是光催化剂，通过可见光照射可促进反应。本文介绍的方法为制备具有不同功能的1,2,4-恶二唑啉提供了一条直接途径，并且在经济上非常经济。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800238

文献信息

• Facile Synthesis of Tricyclic 1,2,4-Oxadiazolines-Fused Tetrahydro-Isoquinolines from Oxime Chlorides with 3,4-Dihydroisoquinoline Imines
  作者：Kaikai Wang、Yanli Li、Wei Zhang、Rongxiang Chen、Xueji Ma、Mingyue Wang、Nan Zhou

  DOI：10.3390/molecules27103064

  日期：——

  A mild and efficient strategy for the synthesis of tricyclic 1,2,4-oxadiazolines-fused tetrahydro-isoquinolines derivatives via [3 + 2] cycloaddition reaction is reported. The reactions provided the functionalized tricyclic 1,2,4-oxadiazolines in high yields (up to 96%). This protocol is simple and easy to handle. Moreover, a gram-scale experiment further highlights the synthetic utility. The chemical structure of the product was determined by X-ray single-crystal structure analysis. A possible mechanism for this transformation is proposed to explain the reaction process.

  报道了一种温和高效的合成三环1,2,4-噁二唑烷融合四氢异喹啉衍生物的策略，该策略通过[3 + 2]环加成反应提供了官能化的三环1,2,4-噁二唑烷，收率高达96％。该方案简单易操作，而且进行了克级实验，进一步突显了其合成效用。通过X射线单晶结构分析确定了产物的化学结构。提出了该转化的可能机理以解释反应过程。
• Bast,K. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2825 - 2840
  作者：Bast,K. et al.

  DOI：——

  日期：——