4-亚氨基-1-甲基-3-苯基喹唑啉-2-酮 | 92554-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-亚氨基-1-甲基-3-苯基喹唑啉-2-酮
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-imino-1-methyl-3-phenylquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-imino-1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one；1-Methyl-3-phenyl-4-imino-1,2,3,4-tetrahydro-chinazolon-(2)；4-imino-1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one；4-imino-1-methyl-3-phenylquinazolin-2-one
• CAS: 92554-70-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: MKVRBMRRGXYATR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-亚氨基-1-甲基-3-苯基喹唑啉-2-酮 在 tetraethylammonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到5-methylbenzimidazo<1,2-c>quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过阳极NH键断裂形成的mid基自由基及其在芳香族CH键功能化中的应用

  摘要：

  我们在此报告了一种原子经济且可持续的方法，可通过N-H键的阳极裂解来获得a基自由基中间体。生成的以氮为中心的自由基经过（杂）芳烃环化，然后重新芳构化，从而以非常直接和有效的方式提供官能化的四环苯并咪唑。这种无金属和无试剂的CH / NH交叉偶联反应具有广泛的底物范围，并具有很高的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201610715
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)苯甲腈 在 吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 4-亚氨基-1-甲基-3-苯基喹唑啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  底物和催化剂控制的 C−H 键活化/环化用于构建吡啶并[2,3,4-de]喹唑啉酮和吲哚[1,2-c]喹唑啉酮

  摘要：

  采用底物和催化剂控制的合成策略构建两种不同类型的稠合多环杂环，即吡啶并[2,3,4- de ]喹唑啉酮和吲哚[1,2- c ]喹唑啉酮。该方法最显着的优点是能够通过简单的 CH 激活和随后的环化级联途径快速生成两种不同的多环支架。具体而言，亚砜叶立德在这两种转化中都发挥了至关重要的作用，作为双碳合成子和一碳合成子，分别通过[4+2]和[4+1]环化途径独立构建两个稠合多环支架。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300897