3-[4-(N-benzyl-N-methylamino)butyl]benzo[d]oxazol-2(3H)-one | 1186473-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-[4-(N-benzyl-N-methylamino)butyl]benzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-[4-[benzyl(methyl)amino]butyl]-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 1186473-96-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: JDXSRQPAGOUKHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(N-benzyl-N-methylamino)butyl]benzo[d]oxazol-2(3H)-one 、 草酸 以 乙醇 为溶剂， 以0.12 g的产率得到3-[4-[Benzyl(methyl)amino]butyl]-1,3-benzoxazol-2-one;oxalic acid
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评价，和三维硅铝药效团模型用于σ 1受体配体基于上取代的苯并[的系列d ]唑-2（3 H ^） -酮衍生物

  摘要：

  设计并合成了新型的苯并[ d ]恶唑-2（3 H）-one衍生物，并评价了其对σ受体的亲和力。上的31种化合物，对于σ的三维药效团模型的基础1受体结合位点是使用Catalyst 4.9软件包开发的。最好的3D药效团假说由一个正离子化，一个氢键受体，两个疏水性芳香族和一个疏水性特征组成，提供了一个相关系数为0.89的3D-QSAR模型。最好的假设还通过三种独立的方法进行了验证，即Catacrst的CatScramble功能中包括的Fisher随机检验，留一法检验以及其他检验集的活性预测。所取得的结果将允许研究人员使用此3D药效团模型用于第二代高亲和力的σ的设计和合成1点的配体，以及发现其他铅化合物对此类受体的。

  DOI：

  10.1021/jm900366z
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苄胺 、 3-(4-bromobutyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以0.09 g的产率得到3-[4-(N-benzyl-N-methylamino)butyl]benzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成，生物学评价，和三维硅铝药效团模型用于σ 1受体配体基于上取代的苯并[的系列d ]唑-2（3 H ^） -酮衍生物

  摘要：

  设计并合成了新型的苯并[ d ]恶唑-2（3 H）-one衍生物，并评价了其对σ受体的亲和力。上的31种化合物，对于σ的三维药效团模型的基础1受体结合位点是使用Catalyst 4.9软件包开发的。最好的3D药效团假说由一个正离子化，一个氢键受体，两个疏水性芳香族和一个疏水性特征组成，提供了一个相关系数为0.89的3D-QSAR模型。最好的假设还通过三种独立的方法进行了验证，即Catacrst的CatScramble功能中包括的Fisher随机检验，留一法检验以及其他检验集的活性预测。所取得的结果将允许研究人员使用此3D药效团模型用于第二代高亲和力的σ的设计和合成1点的配体，以及发现其他铅化合物对此类受体的。

  DOI：

  10.1021/jm900366z

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASE
  申请人：Catalano Susan M.

  公开号：US20140378460A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  This invention relates to the use sigma-2 receptor antagonists, and of pharmaceutical compositions comprising such compounds, in methods for inhibiting Abeta-associated synapse loss or synaptic dysfunction in neuronal cells, modulating an Abeta-associated membrane trafficking change in neuronal cells, and treating cognitive decline associated with Abeta pathology and more broadly treating with such compounds and compositions neurodegenerative diseases and disorders associated with Abeta pathology. This invention also relates to methods for screening compounds for activity in inhibiting cognitive decline on the basis of their ability to bind to a sigma-2 receptor.

  本发明涉及使用sigma-2受体拮抗剂及包含这种化合物的药物组合物，用于抑制神经元细胞中Abeta相关突触丢失或突触功能障碍，调节神经元细胞中Abeta相关的膜转运变化，以及治疗与Abeta病理相关的认知衰退，更广泛地使用这种化合物和组合物治疗与Abeta病理相关的神经退行性疾病和障碍。本发明还涉及通过它们与sigma-2受体结合的能力来筛选具有抑制认知衰退活性的化合物的方法。