5-氰基吲唑-3-甲醛 | 518987-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-氰基吲唑-3-甲醛
• 中文别名: 3-甲酰基-1H-吲唑-5-甲腈；5-氰基引唑-3-甲醛
• 英文名称: 5-cyano-1H-indazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-cyanoindazole-3-carboxaldehyde；3-formyl-1H-indazole-5-carbonitrile；3-formyl-2H-indazole-5-carbonitrile
• CAS: 518987-75-2
• 化学式: C₉H₅N₃O
• mdl: MFCD07781435
• 分子量: 171.158
• InChiKey: DMKHJKMEUJBCED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-[(2-methyl-1-naphthalen-2-ylpropan-2-yl)amino]-1-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]ethanol 、 5-氰基吲唑-3-甲醛 在 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[[(2R)-2-[(1R)-1-hydroxy-2-[(2-methyl-1-naphthalen-2-ylpropan-2-yl)amino]ethyl]pyrrolidin-1-yl]methyl]-2H-indazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 2-SUBSTITUTED CYCLIC AMINES AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS
  [FR] NOUVEAUX AMINES CYCLIQUES SUBSTITUES EN POSITION 2 COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE DETECTION DE CALCIUM

  摘要：

  公开号：

  WO2004069793A3
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到5-氰基吲唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚的亚硝化直接获得 1H-吲唑-3-甲醛衍生物的优化程序†

  摘要：

  吲唑衍生物目前作为激酶抑制剂在药物化学中越来越受到关注。1 H-吲唑-3-甲醛是获得多种多官能化3-取代吲唑的关键中间体。我们在这里报告了对这个基序的一般访问，基于在微酸性环境中吲哚的亚硝化。这些非常温和的条件允许富电子和缺电子吲哚转化为 1 H-吲唑-3-甲醛。

  DOI：

  10.1039/c8ra01546e

文献信息

• Indazolecarboxamide derivatives, preparation and use thereof as CDK1, CDK2 and CDK4 inhibitors
  申请人：D'Orchymont Hugues

  公开号：US20060004000A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Compound corresponding to general formula (I): in which, R 1 represents a hydrogen or halogen atom, an NH 2 , NHR 2 , NHCOR 2 , NO 2 , CN, CH 2 NH 2 and CH 2 NHR 2 ; or alternatively R 1 represents an optionally substituted phenyl or an optionally substituted heteroaromatic group; Ar represents an optionally substituted phenyl group or an optionally substituted heteroaromatic group; n represents 0, 1, 2 or 3; in the form of a base, of an addition salt with an acid, of a hydrate or of a solvate. Application in therapy.

  通用公式（I）对应的化合物：其中，R1代表氢原子或卤素原子，NH2，NHR2，NHCOR2，NO2，CN，CH2NH2和CH2NHR2；或者R1代表可选择取代的苯基或可选择取代的杂环芳基；Ar代表可选择取代的苯基或可选择取代的杂环芳基；n表示0、1、2或3；以碱、与酸的加合盐、水合物或溶剂化合物的形式。在治疗中的应用。
• INDAZOLES AS WNT/B-CATENIN SIGNALING PATHWAY INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Hood John

  公开号：US20110034441A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Described herein are methods of treating a disorder or disease in which aberrant Wnt signaling is implicated, with a variety of compounds, including Wnt inhibitor compounds. More particularly, it concerns the use of an indazole compound or analogs thereof, in the treatment of disorders characterized by the activation of Wnt pathway signaling (e.g., cancer, abnormal cellular proliferation, angiogenesis, Alzheimer's disease and osteoarthritis), the modulation of cellular events mediated by Wnt pathway signaling, as well as genetic diseases due to mutations in Wnt signaling components.

  本文描述了一种治疗与异常Wnt信号传导有关的疾病或紊乱的方法，使用各种化合物，包括Wnt抑制剂化合物。更具体地，涉及使用吲唑化合物或其类似物治疗由Wnt途径信号激活所特征的疾病（如癌症、异常细胞增殖、血管生成、阿尔茨海默病和骨关节炎），调节由Wnt途径信号介导的细胞事件，以及由于Wnt信号传导组分突变引起的遗传疾病。
• Benzimidazoles
  申请人：Edwards L. Michael

  公开号：US20060014756A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention is directed to physiologically active compounds of the general formula (Ix) and compositions containing such compounds, and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (Ix), and to processes for their preparation. Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit kinases.

  本发明涉及一般式（Ix）的生理活性化合物及含有这种化合物的组合物，以及它们的前药、药学上可接受的盐和溶剂化物，还涉及在式（Ix）范围内的新化合物和它们的制备方法。这种化合物和组合物具有有价值的药物性质，特别是抑制激酶的能力。
• BENZIMIDAZOLES AND ANALOGUES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASES INHIBITORS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1441725A1

  公开（公告）日：2004-08-04
• DERIVES D INDAZOLECARBOXAMIDES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTI LISATION COMME INHIBITEURS DES CDK1, CDK2 ET CDK4
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP1549620A1

  公开（公告）日：2005-07-06