2-o-Biphenylyl-3-hydroxyphthalimidin | 57877-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-o-Biphenylyl-3-hydroxyphthalimidin
• 英文别名: 2-biphenyl-2-yl-3-hydroxy-2,3-dihydro-isoindol-1-one；3-hydroxy-2-(2-phenylphenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 57877-20-0
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: JBQXYRRCQHIVER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-o-Biphenylyl-3-hydroxyphthalimidin 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以26%的产率得到isoindolo<2,1-f>phenanthridin-10(14bH)-one
  参考文献：
  名称：

  Hitchings, Gregory J.; Helliwell, Madeleine; Vernon, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 83 - 87

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-联苯基)邻苯二甲酸亚胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到2-o-Biphenylyl-3-hydroxyphthalimidin
  参考文献：
  名称：

  Hitchings, Gregory J.; Helliwell, Madeleine; Vernon, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 83 - 87

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative Desymmetrization of Isoindolines Realized by tert-Butyl Nitrite (TBN) Initiated Radical sp3 C–H Activation Relay (CHAR)
  作者：Yu Yuan、Xiaodong Jia、Zheng Sun、Yu Shao、Shuwei Zhang、Yuxian Zhang

  DOI：10.1055/s-0040-1706010

  日期：2021.5

  An oxidative desymmetrization of isoindolines was realized by TBN initiated radical sp3 C–H activation relay (CHAR), providing a series of ω-hydroxylactams in high yields. This reaction exhibits broad substrate scope and functional group tolerance, and even N-alkyl iso­indolines can be well tolerated. The mechanistic study shows that the C–H bond oxidation, dioxygen trapping and intramolecular 1,5-H

  TBN引发的自由基sp 3 C–H活化继电器（CHAR）实现了异吲哚啉的氧化脱对称，从而以高收率提供了一系列ω-羟基内酰胺。该反应表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，甚至N-烷基异二氢吲哚也可以被很好地耐受。机理研究表明，C–H键氧化，双氧捕集和分子内1,5-H移位可能是实现氧化脱对称的关键步骤。
• HITCHINGS, GREGORY J.;HELLIWELL, MADELEINE;VERNON, JOHN M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 83-87
  作者：HITCHINGS, GREGORY J.、HELLIWELL, MADELEINE、VERNON, JOHN M.

  DOI：——

  日期：——