3β-Hydroxy-7'-oxo-3'α,6'α-dimethyl-1'αH,3aαH-indolizidino<1',2';16,17>androst-5-en | 19330-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Hydroxy-7'-oxo-3'α,6'α-dimethyl-1'αH,3aαH-indolizidino<1',2';16,17>androst-5-en
• CAS: 19330-95-1
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₂
• 分子量: 411.628
• InChiKey: WGXPNCZTCZWKFD-VZVJNNTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxy-7'-oxo-3'α,6'α-dimethyl-1'αH,3aαH-indolizidino<1',2';16,17>androst-5-en 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以73%的产率得到五氟硝基苯
  参考文献：
  名称：

  杜米替丁和茄碱的合成

  摘要：

  分别由乙酸tigogenin和乙酸薯os皂素通过八个步骤合成了两个甾体生物碱Demissidine和solanidine，这涉及用C-N键替换三个C-O键。关键的转化包括呋喃斯坦26-酸的级联环转换过程，C25的差向异构化，分子内Schmidt反应以及亚胺还原/分子内氨解过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01320
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到3β-Hydroxy-7'-oxo-3'α,6'α-dimethyl-1'αH,3aαH-indolizidino<1',2';16,17>androst-5-en
  参考文献：
  名称：

  Solanidine和22- epi- Solanidine的发散性合成

  摘要：

  描述了由25 R-配置的薯os皂苷元乙酸酯合成茄碱和22-表-茄嘌呤，两种25 S天然甾体生物碱的发散性合成。最初，茄碱是通过一系列转化合成的，包括呋喃斯坦26-酸的级联环转换过程，受六元内酯环构象控制的C25差向异构化，分子内Schmidt反应以及亚胺还原/分子内氨解过程。为了解决施密特反应过程中的差向异构问题，开发了一种改进的合成方法，该方法还导致合成22-表位异构体-茄啶。在该合成中，通过还原中继策略实现了叠氮基内酯选择性转化为叠氮基二醇和氨基二醇。叠氮基二醇通过分子内Schmidt反应/ N-烷基化/还原过程被转化为茄啶，并且通过分子内双N-烷基化过程被转化为22-外延-茄啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01133