(2R,3S,4S)-N-benzyl-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine | 165877-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-N-benzyl-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R,3S,4S)-1-benzyl-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-3,4-diol；(3S,4S,5R)-N-Benzyl-3,4-dihydroxy-5-p-anisyl-pyrrolidin；(2R,3S,4S)-1-benzyl-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 165877-97-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: BUQQQEQAKJKZCM-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-N-benzyl-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(2R,3S,4S)-2-(4-甲氧基苄基)-3,4-吡咯烷二醇
  参考文献：
  名称：

  (-)-去乙酰茴香霉素的立体选择性合成

  摘要：

  已经从 L-苏糖衍生的硝酮中通过 6 个步骤实现了 (-)-脱乙酰基茴香霉素的立体选择性合成，总产率为 53.7%。合成的关键步骤是具有完全非对映面选择性的格氏衍生物的亲核加成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300091
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-O-benzyl-4-(benzylamino)-2,3-O-isopropylidene-5-(4-methoxyphenyl)pentane-1,2,3-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2R,3S,4S)-N-benzyl-3,4-dihydroxy-2-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  (-)-去乙酰茴香霉素的立体选择性合成

  摘要：

  已经从 L-苏糖衍生的硝酮中通过 6 个步骤实现了 (-)-脱乙酰基茴香霉素的立体选择性合成，总产率为 53.7%。合成的关键步骤是具有完全非对映面选择性的格氏衍生物的亲核加成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300091

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-deacetylanisomycin
  作者：Pierre Hutin、Mansour Haddad、Marc Larchevêque

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00216-0

  日期：2000.6

  A concise synthesis of (−)-deacetylanisomycin has been achieved via the stereocontrolled reductive alkylation of a protected trihydroxynitrile derived from tartaric acid. The resulting aminotriol was selectively O-mesylated on the primary hydroxyl group and cyclised in situ to give the target molecule.

  通过立体控制还原的酒石酸衍生的三羟基腈，可以实现（-）-去乙酰茴香霉素的简明合成。将得到的氨基三醇选择性地在伯羟基上进行O-甲磺酰化并原位环化以得到目标分子。