4-(2-propynyloxy)butan-1-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite | 1173382-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2-propynyloxy)butan-1-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
• CAS: 1173382-08-5
• 化学式: C₁₆H₂₉N₂O₃P
• 分子量: 328.392
• InChiKey: LQEYCRIHZDOGRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-(2-propynyloxy)butan-1-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite 在 benzylmercaptotetrazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  快速，无铜的咔嗒化学反应：寡核苷酸偶联的便捷固相方法。

  摘要：

  已成功证明了通过一氧化氮-炔烃点击环加成化学进行的固相寡核苷酸缀合；该反应与所有核碱基均相容，不需要金属催化剂，并且可以在生理条件下进行。

  DOI：

  10.1039/b904185k
• 作为产物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 4-(prop-2-ynyloxy)butan-1-ol 在 二异丙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到4-(2-propynyloxy)butan-1-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  快速，无铜的咔嗒化学反应：寡核苷酸偶联的便捷固相方法。

  摘要：

  已成功证明了通过一氧化氮-炔烃点击环加成化学进行的固相寡核苷酸缀合；该反应与所有核碱基均相容，不需要金属催化剂，并且可以在生理条件下进行。

  DOI：

  10.1039/b904185k

文献信息

• Metal free, “click and click–click” conjugation of ribonucleosides and 2′-OMe oligoribonucleotides on the solid phase
  作者：Ishwar Singh、Frances Heaney

  DOI：10.1039/b918463e

  日期：——

  A fast and practical metal free conjugation of ribonucleosides and 2′-OMe 4-mer oligoribonucleotides has been accomplished by a nitrile oxide alkyne click cycloaddition reaction on the solid-phase, the methodology is suited to modification at either, or both, the 3′- or the 5′-terminus of the oligoribonucleotide substrate.

  通过在固相上进行腈氧化炔烃点击环化反应，实现了核糖核苷和 2-OMe 4-mer 寡核苷酸的快速、实用的无金属共轭，该方法适用于寡核苷酸底物的 3-²- 或 5-²- 端部的修饰。