1-(exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalimido)-cis-2,3-diphenylaziridine | 1186623-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalimido)-cis-2,3-diphenylaziridine
• 英文别名: (3aS,4R,7S,7aR)-2-[(2S,3R)-2,3-diphenylaziridin-1-yl]-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 1186623-98-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: RUMNYJMWQGAYTC-AYVCJWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-二苯乙烯 、 N-amino-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-exo,3-exo-dicarboximide 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以19%的产率得到1-(exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalimido)-cis-2,3-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N-Amino-exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-四氢邻苯二甲酰亚胺作为活性氨基氮杂环丙烷化剂

  摘要：

  N-Amino-exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide 在氧化氨基氮丙啶化反应中对被芳基、烷基和吸电子基团取代的烯烃具有活性，提供了获得稳定的 N 衍生物的途径-氨基氮丙啶。产率从 19% 到 76% 不等，与顺式烯烃相比，反式取代的烯烃反应更快，产率更高。未分离出自叠氮基产物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900326

文献信息

• <i>N</i>-Amino-<i>exo</i>-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide as an Active Aminoaziridinating Agent
  作者：Mikhail Zibinsky、Timothy Stewart、G. K. Surya Prakash、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1002/ejoc.200900326

  日期：2009.7

  N-Amino-exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide is active in the oxidative aminoaziridination reaction toward alkenes substituted with aryl-, alkyl, and electron-withdrawing groups, providing access to stable derivatives of N-aminoaziridine. Yields varied from 19 to 76 %, and trans-substituted alkenes reacted faster and gave better yields than cis-alkenes. No products of self-aziridination were

  N-Amino-exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalimide 在氧化氨基氮丙啶化反应中对被芳基、烷基和吸电子基团取代的烯烃具有活性，提供了获得稳定的 N 衍生物的途径-氨基氮丙啶。产率从 19% 到 76% 不等，与顺式烯烃相比，反式取代的烯烃反应更快，产率更高。未分离出自叠氮基产物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）