dioctyl 2,5-dibromothiophene-3,4-dicarboxylate | 1392422-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: dioctyl 2,5-dibromothiophene-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: Dioctyl 2,5-dibromothiophene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1392422-46-6
• 化学式: C₂₂H₃₄Br₂O₄S
• 分子量: 554.384
• InChiKey: SHGKXGQOJNYFCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dioctyl 2,5-dibromothiophene-3,4-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 dioctyl 5,5''-dibromo-[2,2':5',2''-terthiophene]-3',4'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  线性侧链长度对的benzodithiophene-光伏性能的影响ALT -二酯三噻吩的聚合物†

  摘要：

  合成了具有两个不同的基于噻吩基取代的苯并二噻吩和二羧酸酯对噻吩的侧链的共轭聚合物（P3TE-C8和P3TE-C12），并将其应用于非富勒烯聚合物太阳能电池（PSC）中。详细的研究表明，共轭聚合物中侧链的长度对其光学带隙和电化学性能影响较小，但对它们在溶液，薄膜，本体异质结形态和光伏性能中的聚集行为影响很大。在PSC器件中，基于P3TE-C8：ITIC的器件显示出5.49％的PCE ，0.814 V的V OC，12.86 mA cm -2的J SC和52.48％FF，而-C12 P3TE：基于ITIC装置表现出7.64％的较高PCE，具有同时改善光伏参数V OC 0.906的V，Ĵ SC的14.20毫安厘米-2和59.36％FF。这项工作表明，通过改变侧链的长度减少共轭聚合物中的聚集是提高PSC性能的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c9nj02484k
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-噻吩-3,4-二羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 dioctyl 2,5-dibromothiophene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  线性侧链长度对的benzodithiophene-光伏性能的影响ALT -二酯三噻吩的聚合物†

  摘要：

  合成了具有两个不同的基于噻吩基取代的苯并二噻吩和二羧酸酯对噻吩的侧链的共轭聚合物（P3TE-C8和P3TE-C12），并将其应用于非富勒烯聚合物太阳能电池（PSC）中。详细的研究表明，共轭聚合物中侧链的长度对其光学带隙和电化学性能影响较小，但对它们在溶液，薄膜，本体异质结形态和光伏性能中的聚集行为影响很大。在PSC器件中，基于P3TE-C8：ITIC的器件显示出5.49％的PCE ，0.814 V的V OC，12.86 mA cm -2的J SC和52.48％FF，而-C12 P3TE：基于ITIC装置表现出7.64％的较高PCE，具有同时改善光伏参数V OC 0.906的V，Ĵ SC的14.20毫安厘米-2和59.36％FF。这项工作表明，通过改变侧链的长度减少共轭聚合物中的聚集是提高PSC性能的有效方法。

  DOI：

  10.1039/c9nj02484k

文献信息

• Incorporation of ester groups into low band-gap diketopyrrolopyrrole containing polymers for solar cell applications
  作者：Xiaolian Hu、Lijian Zuo、Weifei Fu、Thue T. Larsen-Olsen、Martin Helgesen、Eva Bundgaard、Ole Hagemann、Minmin Shi、Frederik C. Krebs、Hongzheng Chen

  DOI：10.1039/c2jm31700a

  日期：——

  To increase the open circuit voltage (VOC) of polymer solar cells based on diketopyrrolopyrrole (DPP) containing polymers, the weakly electron-withdrawing thiophene-3,4-dicarboxylate unit was introduced into the polymer backbone. Two ester group functionalized DPP containing polymers, PCTDPP with a random structure and PDCTDPP with a regular structure, were designed and synthesized by the Stille coupling reaction. The resulting copolymers exhibit broad and strong absorption bands from 350 to 1000 nm with low optical band gaps below 1.40 eV. Through cyclic voltammetry measurements, it is found that regular PDCTDPP's HOMO energy level is 0.18 V lower than that of the corresponding random PCTDPP (−5.14 eV for PCTDPP and −5.32 eV for PDCTDPP). Preliminary photovoltaic properties of the copolymers blended with [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM) as an electron acceptor were investigated. The PSC based on a PCTDPP:PCBM blend shows a power conversion efficiency (PCE) up to 3.52%, with a VOC of 0.66 V, a short circuit current (ISC) of 8.53 mA cm−2, and a fill factor (FF) of 0.63. For the PDCTDPP:PCBM blend, the highest VOC reaches a value of 0.84 V, and a final PCE (0.92%) is limited by the poor hole mobility of the active layer.

  为了提高基于含二酮吡咯并吡咯（DPP）聚合物的聚合物太阳能电池的开路电压（VOC），在聚合物骨架中引入了弱电子吸收的噻吩-3,4-二甲酸单元。通过 Stille 偶联反应，设计并合成了两种酯基官能化的含 DPP 聚合物：无规结构的 PCTDPP 和规则结构的 PDCTDPP。所得到的共聚物在 350 至 1000 纳米范围内表现出宽而强的吸收带，光带隙低于 1.40 eV。通过循环伏安法测量发现，规则 PDCTDPP 的 HOMO 能级比相应的无规 PCTDPP 低 0.18 V（PCTDPP 为 -5.14 eV，PDCTDPP 为 -5.32 eV）。研究人员初步考察了与作为电子受体的 [6,6]- 苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）共混的共聚物的光伏特性。基于 PCTDPP:PCBM 混合物的 PSC 功率转换效率 (PCE) 高达 3.52%，VOC 为 0.66 V，短路电流 (ISC) 为 8.53 mA cm-2，填充因子 (FF) 为 0.63。对于 PDCTDPP:PCBM 混合物，最高 VOC 值达到 0.84 V，而最终 PCE（0.92%）则受限于活性层较差的空穴迁移率。
• Effect of linear side-chain length on the photovoltaic performance of benzodithiophene-<i>alt</i>-dicarboxylic ester terthiophene polymers
  作者：Kangqiao Ma、Tao Zhang、Pan Wan、Bowei Xu、Pengxin Zhou、Cunbin An

  DOI：10.1039/c9nj02484k

  日期：——

  Conjugated polymers (P3TE-C8 and P3TE-C12) with two different side chains based on thienyl-substituted benzodithiophene and dicarboxylic ester terthiophene were synthesized and applied in non-fullerene polymer solar cells (PSCs). Detailed studies revealed that the length of side chains in conjugated polymers showed a weak influence on their optical bandgaps and electrochemical properties, but a strong

  合成了具有两个不同的基于噻吩基取代的苯并二噻吩和二羧酸酯对噻吩的侧链的共轭聚合物（P3TE-C8和P3TE-C12），并将其应用于非富勒烯聚合物太阳能电池（PSC）中。详细的研究表明，共轭聚合物中侧链的长度对其光学带隙和电化学性能影响较小，但对它们在溶液，薄膜，本体异质结形态和光伏性能中的聚集行为影响很大。在PSC器件中，基于P3TE-C8：ITIC的器件显示出5.49％的PCE ，0.814 V的V OC，12.86 mA cm -2的J SC和52.48％FF，而-C12 P3TE：基于ITIC装置表现出7.64％的较高PCE，具有同时改善光伏参数V OC 0.906的V，Ĵ SC的14.20毫安厘米-2和59.36％FF。这项工作表明，通过改变侧链的长度减少共轭聚合物中的聚集是提高PSC性能的有效方法。