(R)-3-[(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)trimethylstannylfuran-2-ylmethyl]-4-methylpent-4-enal | 404356-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: (R)-3-[(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)trimethylstannylfuran-2-ylmethyl]-4-methylpent-4-enal
• 英文别名: (3R)-3-[[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-trimethylstannylfuran-2-yl]methyl]-4-methylpent-4-enal
• CAS: 404356-70-3
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃SiSn
• 分子量: 485.326
• InChiKey: KSCRYCJMBLGVBD-FWELSTJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((E)-3-iodo-2-methylallyl)-3-phenylselanyldihydrofuran-2-one 、 (R)-3-[(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)trimethylstannylfuran-2-ylmethyl]-4-methylpent-4-enal 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-3-((S)-3-[(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)trimethylstannylfuran-2-ylmethyl]-1-hydroxy-4-methylpent-4-enyl)-5-(3-iodo-2-methylallyl)-3-phenylselanyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-trimethylstannylfuran-2-yl]methyl]-4-methylpent-4-en-1-ol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-3-[(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)trimethylstannylfuran-2-ylmethyl]-4-methylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b

文献信息

• Total Synthesis of the Furanocembrane bis-Deoxylophotoxin
  作者：Manuel Cases、Felix González-López de Turiso、Gerald Pattenden

  DOI：10.1055/s-2001-18741

  日期：——

  A total synthesis of the bis-deoxylophotoxin 25a, the probable biological precursor to the neurotoxin lophotoxin 1 is described. The synthesis uses a strategy based on sequential carbanion alkylation and Stille coupling between the chiral building blocks 5 and 6, leading to the furanocembranolide 23, following by functional group manipulation.

  本文描述了双脱氧洛福毒素25a的总合成，这可能是神经毒素洛福毒素1的生物前体。该合成采用了基于顺序卡贝离子烷基化和斯蒂尔偶联的策略，使用了手性构建块5和6，最终合成了呋喃海葵内酯23，并进行功能团的改造。