(-)-6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-carboxylic acid | 626243-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-6-chloro-3,4-dihydro-2H-chromene-4-carboxylic acid
• CAS: 626243-58-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: KDOXMLTXESQYSR-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-6-Chloro-chroman-4-carboxylic acid (3-amino-propyl)-amide; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  镁四芳基卟啉镊子：α-手性羧酸绝对构型分配的 CD 敏感宿主

  摘要：

  已经开发了一种基于改进的圆形二向色 (CD) 激子手性方法确定 α-手性羧酸绝对构型的协议。该协议依赖于宿主 - 客体复合机制：手性底物被衍生化以产生双功能酰胺偶联物（“客体”），与二聚镁卟啉宿主 Mg-T（T 代表“镊子”）形成复合物，作为一个“受体”。复合物中的两个卟啉根据它们的空间尺寸（根据构象能 A 值分配）采用由手性中心的取代基决定的优选螺旋度，因此，根据所研究的底物的绝对构型。这种手性方法，用各种手性底物验证，已被证明是可靠且普遍适用的，包括具有复杂结构的天然产品。选定的主客体复合物的分子建模、核磁共振和 FTIR 实验揭示了底物与镁卟啉物质的连接模式，并阐明了复合物的结构。当氧官能团直接连接到手性中心时，CD 对偶的符号与根据空间尺寸预测的符号相反。核磁共振和分子模拟实验表明，这种明显的不一致是由于客体分子的构象特征造成的。立体化学分析被证明是一种灵敏的技术，不仅用于确定底物

  DOI：

  10.1021/ja036294g
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-carboxylic acid 生成 (-)-6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-Chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran carboxylic acids: Synthesis, optical resolution and absolute configuration

  摘要：

  6-Chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid, a rigid analogue of clofibric acid, the active metabolite of the antilipidemic drug clofibrate, has been prepared together with two isomers, 6-chloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-3- and 4-carboxylic acids. The three acids have been resolved into their optical antipodes and the absolute configuration established by chemical correlation.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00111-2