ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate | 887580-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate；ethyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 887580-54-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: VQCFOJJKJVUXFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-(methylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New methodology for the N-alkylation of 2-amino-3-acylthiophenes

  摘要：

  2-氨基-3-酰基噻吩已知能变构性调节A1腺苷受体，并且也被用作合成治疗药物和药效团的中间体，如噻唑衍生物和噻唑嘧啶。2-氨基噻吩的N-烷基化在温和条件下 notoriously 难以实现，文献中关于N-烷基化的2-氨基噻吩的例子非常少，且所有这些都采用强迫条件来进行烷基化。在此，我们描述了在温和条件下合成此类化合物的方法，使用2-氨基酰氨和2-酰基氨基-3-酰基噻吩与碳酸铯及四丁基氨盐碘化物在DMF中反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01156h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到ethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New methodology for the N-alkylation of 2-amino-3-acylthiophenes

  摘要：

  2-氨基-3-酰基噻吩已知能变构性调节A1腺苷受体，并且也被用作合成治疗药物和药效团的中间体，如噻唑衍生物和噻唑嘧啶。2-氨基噻吩的N-烷基化在温和条件下 notoriously 难以实现，文献中关于N-烷基化的2-氨基噻吩的例子非常少，且所有这些都采用强迫条件来进行烷基化。在此，我们描述了在温和条件下合成此类化合物的方法，使用2-氨基酰氨和2-酰基氨基-3-酰基噻吩与碳酸铯及四丁基氨盐碘化物在DMF中反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01156h

文献信息

• New methodology for the N-alkylation of 2-amino-3-acylthiophenes
  作者：Luigi Aurelio、Bernard L. Flynn、Peter J. Scammells

  DOI：10.1039/c0ob01156h

  日期：——

  2-Amino-3-acylthiophenes are known to allosterically modulate the A1adenosine receptor and are also used as intermediates in the synthesis of therapeutic agents and pharmacophores such as thienoazepines and thienopyrimidines. The N-alkylation of 2-aminothiophenes has been notoriously difficult to accomplish under mild conditions and there are very few examples of N-alkylated 2-aminothiophenes in the literature, all of which use forcing conditions to effect the alkylation. Here we describe the synthesis of such compounds under mild conditions utilising 2-carbamoylamino and 2-acylamino-3-acylthiophenes with caesium carbonate, and tetrabutylammonium iodide in DMF.

  2-氨基-3-酰基噻吩已知能变构性调节A1腺苷受体，并且也被用作合成治疗药物和药效团的中间体，如噻唑衍生物和噻唑嘧啶。2-氨基噻吩的N-烷基化在温和条件下 notoriously 难以实现，文献中关于N-烷基化的2-氨基噻吩的例子非常少，且所有这些都采用强迫条件来进行烷基化。在此，我们描述了在温和条件下合成此类化合物的方法，使用2-氨基酰氨和2-酰基氨基-3-酰基噻吩与碳酸铯及四丁基氨盐碘化物在DMF中反应。