(R)-2-benzyl-3,3,3-trifluoropropanoic acid | 1337489-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (R)-2-benzyl-3,3,3-trifluoropropanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-benzyl-3,3,3-trifluoropropanoic acid
• CAS: 1337489-13-0
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂
• 分子量: 218.175
• InChiKey: PANCHYASFLIUMK-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-phenyl-3-(3-phenylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-2-benzyl-3,3,3-trifluoropropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-CF的合成3用相对和绝对立体控制使用亲电CF -取代羰基化合物3 -转移试剂

  摘要：

  伊万斯型手性酰亚胺锂烯醇化物通过高价碘– CF 3试剂进行非对映选择性α-三氟甲基化，合并分离产率高达91％，dr：97：3。得到的分离的非对映纯产物可以进一步转化为有价值的产物，而无需消旋。

  DOI：

  10.1021/ol2023328

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of α-CF₃- or β-CF₃-Substituted Acrylic Acids using Rhodium(I) Complexes with a Combination of Chiral and Achiral Ligands
  作者：Kaiwu Dong、Yang Li、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201307903

  日期：2013.12.23

  Only the mixture works! Acrylic acid derivatives with CF3 substituents in α or β position were efficiently hydrogenated in the presence of a RhI complex with a chiral secondary phosphine oxide (SPO; see scheme) and an achiral Ph3P as ligands. The corresponding propanoic acid derivatives were obtained with generally high conversion (>99 %) and high enantioselectivity (92–>99 %).

  只有混合物有效！在具有手性仲氧化膦（SPO；参见方案）和非手性Ph 3 P作为配体的Rh I络合物的存在下，在α或β位置具有CF 3取代基的丙烯酸衍生物被有效地氢化。相应的丙酸衍生物通常具有较高的转化率（> 99％）和高的对映选择性（92-> 99％）。
• Synthesis of α-CF₃-Substituted Carbonyl Compounds with Relative and Absolute Stereocontrol Using Electrophilic CF₃-Transfer Reagents
  作者：Václav Matoušek、Antonio Togni、Vincent Bizet、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/ol2023328

  日期：2011.11.4

  Evans-type chiral lithium imide enolates undergo diastereoselective α-trifluoromethylation with a hypervalent iodine–CF3 reagent with up to 91% combined isolated yield and 97:3 dr. The resulting isolated diastereopure products can be further transformed into valuable products without racemization.

  伊万斯型手性酰亚胺锂烯醇化物通过高价碘– CF 3试剂进行非对映选择性α-三氟甲基化，合并分离产率高达91％，dr：97：3。得到的分离的非对映纯产物可以进一步转化为有价值的产物，而无需消旋。