(3S,4S)-3-Hydroxymethyl-tetrahydro-thiopyran-4-ol | 248580-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: (3S,4S)-3-Hydroxymethyl-tetrahydro-thiopyran-4-ol
• 英文别名: (3S,4S)-3-(hydroxymethyl)thian-4-ol
• CAS: 248580-51-0
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• 分子量: 148.226
• InChiKey: DXABZSKBNKNHCI-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-Hydroxymethyl-tetrahydro-thiopyran-4-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 乙醇 、 Raney Ni W-2 、 水 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2H-1,3,5-噁二嗪,四氢-3,5-二(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  The Baker's Yeast Reduction of the β-Keto Aldehydes in the Presence of a Sulfur Compound

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2824
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,8aS)-2,2-Dimethyl-tetrahydro-1,3-dioxa-6-thia-naphthalene 在 盐酸 、 水 作用下， 以98%的产率得到(3S,4S)-3-Hydroxymethyl-tetrahydro-thiopyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  The Baker's Yeast Reduction of the β-Keto Aldehydes in the Presence of a Sulfur Compound

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2824

文献信息

• 2-Azaadamantane<i>N</i>-oxyl (AZADO)/Cu Catalysis Enables Chemoselective Aerobic Oxidation of Alcohols Containing Electron-Rich Divalent Sulfur Functionalities
  作者：Yusuke Sasano、Naoki Kogure、Shota Nagasawa、Koki Kasabata、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02528

  日期：2018.10.5

  The chemoselective oxidation of alcohols containing electron-rich sulfur functionalities (e.g., 1,3-dithianes and sulfides) into their corresponding carbonyl compounds with the sulfur groups can sometimes be a demanding task in modern organic chemistry. A reliable method for this transformation, which features azaadamantane-type nitroxyl radical/copper catalysis using ambient air as the terminal oxidant

  在现代有机化学中，有时将含有富电子功能的硫官能团（例如1,3-二硫醚和硫化物）的醇化学选择性氧化成其相应的具有硫基的羰基化合物，这可能是一项艰巨的任务。报道了这种转化的可靠方法，其特征在于使用环境空气作为末端氧化剂的氮杂金刚烷型硝基氧基自由基/铜催化。通过与各种常规醇氧化方法进行比较，证明了所开发方法的优越性。