N-[1-(4-hydroxy-benzenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl]-acetamide | 1104642-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-[1-(4-hydroxy-benzenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl]-acetamide
• 英文别名: N-[1-(4-hydroxyphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroindol-7-yl]acetamide
• CAS: 1104642-92-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: YRWZHXXYSWTLSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-hydroxy-benzenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl]-acetamide 、 [11C]methyl triflate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 N-[1-(4-[11C]methoxy-benzenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new carbon-11-labeled 7-aroyl-aminoindoline-1-sulfonamides as potential PET agents for imaging of tubulin polymerization in cancers

  摘要：

  微管蛋白聚合是抗癌治疗和用于生物医学成像技术正电子发射断层扫描（PET）的癌症成像剂开发的一个有吸引力的靶点。7-芳酰基-氨基喃啶-1-磺酰胺是一种新型的有效抗微管蛋白药物。已合成碳-11标记的7-芳酰基-氨基喃啶-1-磺酰胺，作为用于成像癌症中微管蛋白聚合的新潜在PET试剂。通过使用[11C]CH3OTf对其相应前体进行O-[11C]甲基化，制备了目标示踪剂，并通过简化的固相提取纯化程序分离，辐射化学产率为40-55%（基于[11C]CO2），并经衰变校正至轰击结束（EOB），从EOB起总体合成时间为15-20分钟，辐射化学纯度超过98%，合成结束时特定活度为74-111 GBq/µmol。版权 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1462
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(4-benzyloxy-benzenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl]-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到N-[1-(4-hydroxy-benzenesulfonyl)-2,3-dihydro-1H-indol-7-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new carbon-11-labeled 7-aroyl-aminoindoline-1-sulfonamides as potential PET agents for imaging of tubulin polymerization in cancers

  摘要：

  微管蛋白聚合是抗癌治疗和用于生物医学成像技术正电子发射断层扫描（PET）的癌症成像剂开发的一个有吸引力的靶点。7-芳酰基-氨基喃啶-1-磺酰胺是一种新型的有效抗微管蛋白药物。已合成碳-11标记的7-芳酰基-氨基喃啶-1-磺酰胺，作为用于成像癌症中微管蛋白聚合的新潜在PET试剂。通过使用[11C]CH3OTf对其相应前体进行O-[11C]甲基化，制备了目标示踪剂，并通过简化的固相提取纯化程序分离，辐射化学产率为40-55%（基于[11C]CO2），并经衰变校正至轰击结束（EOB），从EOB起总体合成时间为15-20分钟，辐射化学纯度超过98%，合成结束时特定活度为74-111 GBq/µmol。版权 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1462

文献信息

• N-SULFONYLATED TETRAHYDROQUINOLINES AND RELATED BICYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF ROR-GAMMA ACTIVITY AND THE TREATMENT OF DISEASES
  申请人：Lycera Corporation

  公开号：EP2638014B1

  公开（公告）日：2017-01-04