olean-12-oxo-4-hydroxy-3-carboxy-28-oic acid γ-lactone | 1255647-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: olean-12-oxo-4-hydroxy-3-carboxy-28-oic acid γ-lactone
• 英文别名: 3-[(1S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R)-8-(2-hydroxypropan-2-yl)-4,5,9,16,16-pentamethyl-12,19-dioxo-20-oxapentacyclo[11.5.2.01,14.04,13.05,10]icosan-9-yl]propanoic acid
• CAS: 1255647-24-5
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆
• 分子量: 502.692
• InChiKey: SVUUONIXGPOASY-QYWMCLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,12-dioxooleanano-28,13-lactone 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 olean-12-oxo-4-hydroxy-3-carboxy-28-oic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸衍生物作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素信号传导过程中的负调节剂，是糖尿病和肥胖症的有希望的药物靶标。合成齐墩果酸的衍生物并评价为PTP1B抑制剂。几种衍生物对PTP1B表现出中等至良好的抑制活性，其中25f表现出最有希望的抑制作用（IC 50 = 3.12μM）。这些衍生物的结构活性关系分析表明，A环和12-烯部分的完整性在保留PTP1B酶抑制活性中很重要。此外，亲水和酸性基团以及齐墩烯与酸部分之间的距离与PTP1B抑制活性有关。25f的可能绑定模式 通过分子对接模拟进行了探索。

  DOI：

  10.1021/np100064m