N-Fmoc-2-hydroxymethylaniline | 886990-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-Fmoc-2-hydroxymethylaniline
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 886990-59-6
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• mdl: MFCD04974268
• 分子量: 345.398
• InChiKey: HTYQZDJJJCVONI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.136
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-2-hydroxymethylaniline 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)aminobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 2-烯基亚砜亚胺不对称合成高度取代的氮杂多环化合物：肽模拟物的潜在支架

  摘要：

  描述了金属化、对映体纯无环和环状 2-烯基亚砜亚胺在合成高度取代的氮杂（多）环系统中的应用。该方法依赖于试剂控制的烯丙基转移反应到α-或β-氨基醛的一锅组合，然后是第一步中产生的中间体乙烯基亚砜亚胺的迈克尔型环化。无硫目标化合物优先通过磺酰亚胺酰基取代的杂环的碘化钐处理获得。除了这种方法学工作外，还报告了选定实例的生物活性的初步结果。此外，描述了将肽先导结构转化为非肽模拟物的概念，

  DOI：

  10.1021/ja057012a
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-2-chloromethylaniline 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-Fmoc-2-hydroxymethylaniline
  参考文献：
  名称：

  氨基聚苯乙烯负载的六甘醇桥接离子液体作为水介导的亲核羟基化的高效非均相催化剂†

  摘要：

  我们报告了一种基于氨基苯乙烯与带有六甘醇部分的 1-乙烯基咪唑离子液体的共聚制备氨基聚苯乙烯负载的六甘醇桥接离子液体 (APS-HEGBIL) 的简单且环保的方法及其表征通过几种分析技术。发现所得的 APS-HEGBIL 催化剂在催化卤代烷的选择性亲核羟基化以在水中产生相应的醇方面非常有效，该醇充当溶剂和亲核氢氧化物源。该催化剂在十次循环后易于回收并保持其催化活性和稳定性，并具有优异的收率。该催化剂的主要特性是它在反应过程中显着提高了水的亲核性，并促进了极性和碱敏感的卤代烷反应物以优异的收率快速转化为醇。离子液体和聚合物材料的结合提供了准均相催化剂，这些催化剂通过简单的过滤回收，并为进行催化过程提供了环境友好的手段。

  DOI：

  10.1039/c9ra00590k

文献信息

• Nucleophilic Hydroxylation in Water Media Promoted by a Hexa-Ethylene Glycol-Bridged Dicationic Ionic Liquid
  作者：Vinod H. Jadhav、Jin Gwan Kim、Hyeon Jin Jeong、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00901

  日期：2015.7.17

  Hexaethylene glycol bis(3-hexaethylene glycol imidazolium) dimesylate ionic liquid (hexaEG-DHIM) was designed and prepared as a highly efficient promoter for the nucleophilic hydroxylation of alkyl halides to the corresponding alcohol products in neat water media. It was observed that hexaEG-DHIM promoter enhanced the nucleophilicity of water significantly in the reaction. In addition, the hexaEG-DHIM could be reused several times without loss of activity. Moreover, the hydroxylation reactions of base-sensitive and/or polar alkyl halide substrates proceeded highly chemoselectively in excellent yields.
• Amino-polystyrene supported hexaethylene glycol-bridged ionic liquid as an efficient heterogeneous catalyst for water-mediated nucleophilic hydroxylation
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Seok Min Kang、Suah Yoo、Sang Sik Woo、Dong Wook Kim

  DOI：10.1039/c9ra00590k

  日期：——

  amino-polystyrene supported hexaethylene glycol-bridged ionic liquid (APS-HEGBIL) based on the copolymerization of amino-styrene with 1-vinyl imidazolium ionic liquid bearing hexaethylene glycol moieties, and its characterization by several analytical techniques. The resulting APS-HEGBIL catalyst was found to be remarkably efficient at catalyzing the selective nucleophilic hydroxylation of alkyl halides to produce

  我们报告了一种基于氨基苯乙烯与带有六甘醇部分的 1-乙烯基咪唑离子液体的共聚制备氨基聚苯乙烯负载的六甘醇桥接离子液体 (APS-HEGBIL) 的简单且环保的方法及其表征通过几种分析技术。发现所得的 APS-HEGBIL 催化剂在催化卤代烷的选择性亲核羟基化以在水中产生相应的醇方面非常有效，该醇充当溶剂和亲核氢氧化物源。该催化剂在十次循环后易于回收并保持其催化活性和稳定性，并具有优异的收率。该催化剂的主要特性是它在反应过程中显着提高了水的亲核性，并促进了极性和碱敏感的卤代烷反应物以优异的收率快速转化为醇。离子液体和聚合物材料的结合提供了准均相催化剂，这些催化剂通过简单的过滤回收，并为进行催化过程提供了环境友好的手段。
• Asymmetric Synthesis of Highly Substituted Azapolycyclic Compounds via 2-Alkenyl Sulfoximines:  Potential Scaffolds for Peptide Mimetics
  作者：Michael Reggelin、Bernd Junker、Timo Heinrich、Stefan Slavik、Philipp Bühle

  DOI：10.1021/ja057012a

  日期：2006.3.1

  2-alkenyl sulfoximines for the synthesis of highly substituted aza(poly)cyclic ring systems is described. The method relies on a one-pot combination of a reagent-controlled allyl transfer reaction to alpha- or beta-amino aldehydes, followed by a Michael-type cyclization of the intermediate vinyl sulfoximines generated in the first step. The sulfur-free target compounds are preferentially obtained by

  描述了金属化、对映体纯无环和环状 2-烯基亚砜亚胺在合成高度取代的氮杂（多）环系统中的应用。该方法依赖于试剂控制的烯丙基转移反应到α-或β-氨基醛的一锅组合，然后是第一步中产生的中间体乙烯基亚砜亚胺的迈克尔型环化。无硫目标化合物优先通过磺酰亚胺酰基取代的杂环的碘化钐处理获得。除了这种方法学工作外，还报告了选定实例的生物活性的初步结果。此外，描述了将肽先导结构转化为非肽模拟物的概念，