17α-acetyl-13α-fluoro-11β,12β-dihydroxyetiojerv-4-en-3-one | 74165-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-acetyl-13α-fluoro-11β,12β-dihydroxyetiojerv-4-en-3-one
• CAS: 74165-15-4
• 化学式: C₂₁H₂₉FO₄
• 分子量: 364.457
• InChiKey: DTAZTBCINOUQBR-QAQGGTBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-acetyl-13α-fluoro-11β,12β-dihydroxyetiojerv-4-en-3-one 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.51h， 生成 (6aS,6bS,9S,11aS,11bR)-9-Acetyl-10,11b-dimethyl-1,5,6,6a,6b,7,8,9,11a,11b-decahydro-2H-benzo[a]fluorene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  12,13-Epoxy-C-nor-D-homosteroids。七、11-Oxygenated 17α-Acetyl-12β,13β-epoxy-13-epietiojervanes 与三氟化硼乙醚和氢氧化钾的反应

  摘要：

  在室温下，在苯中用三氟化硼醚合物处理标题化合物。11β-羟基和 11-氧代-12β,13β-环氧化物（1 和 14）通过酸处理在 C-13 处发生环氧基裂解，得到相应的氟代醇（2 和 5）作为各自的主要产物，而前者 (1) 还提供了具有正常类固醇骨架的 13β-孕烷衍生物 (3)。另一方面，在室温下，在甲醇水溶液中用氢氧化钾处理了几种 11-氧化的 12α、13α-和 12β,13β-环氧化物（17、17a、19、21、1 和 23）。所有环氧化物都产生相应的 Δ13(17)-20-酮，只有 11-羟基-和 11-乙酰氧基-12α,13α-环氧化物（17、19 和 17a）进一步转化为 13α-孕烷衍生物 (12) .

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.254
• 作为产物：
  描述：

  17α-acetyl-12β,13β-epoxy-11β-hydroxy-13-etiojerv-4-en-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.01h， 以38%的产率得到17α-acetyl-13α-fluoro-11β,12β-dihydroxyetiojerv-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  12,13-Epoxy-C-nor-D-homosteroids。七、11-Oxygenated 17α-Acetyl-12β,13β-epoxy-13-epietiojervanes 与三氟化硼乙醚和氢氧化钾的反应

  摘要：

  在室温下，在苯中用三氟化硼醚合物处理标题化合物。11β-羟基和 11-氧代-12β,13β-环氧化物（1 和 14）通过酸处理在 C-13 处发生环氧基裂解，得到相应的氟代醇（2 和 5）作为各自的主要产物，而前者 (1) 还提供了具有正常类固醇骨架的 13β-孕烷衍生物 (3)。另一方面，在室温下，在甲醇水溶液中用氢氧化钾处理了几种 11-氧化的 12α、13α-和 12β,13β-环氧化物（17、17a、19、21、1 和 23）。所有环氧化物都产生相应的 Δ13(17)-20-酮，只有 11-羟基-和 11-乙酰氧基-12α,13α-环氧化物（17、19 和 17a）进一步转化为 13α-孕烷衍生物 (12) .

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.254