(6aS,6bS,9S,11aS,11bR)-9-Acetyl-10,11b-dimethyl-1,5,6,6a,6b,7,8,9,11a,11b-decahydro-2H-benzo[a]fluorene-3,11-dione | 61252-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (6aS,6bS,9S,11aS,11bR)-9-Acetyl-10,11b-dimethyl-1,5,6,6a,6b,7,8,9,11a,11b-decahydro-2H-benzo[a]fluorene-3,11-dione
• 英文别名: (6aS,6bS,9R,11aS,11bR)-9-Acetyl-10,11b-dimethyl-1,5,6,6a,6b,7,8,9,11a,11b-decahydro-2H-benzo[a]fluorene-3,11-dione
• CAS: 61252-69-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: DOBUSIJQFUKDFE-HORNZWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17α-acetyl-13α-fluoro-11β,12β-dihydroxyetiojerv-4-en-3-one 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.51h， 生成 (6aS,6bS,9S,11aS,11bR)-9-Acetyl-10,11b-dimethyl-1,5,6,6a,6b,7,8,9,11a,11b-decahydro-2H-benzo[a]fluorene-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  12,13-Epoxy-C-nor-D-homosteroids。七、11-Oxygenated 17α-Acetyl-12β,13β-epoxy-13-epietiojervanes 与三氟化硼乙醚和氢氧化钾的反应

  摘要：

  在室温下，在苯中用三氟化硼醚合物处理标题化合物。11β-羟基和 11-氧代-12β,13β-环氧化物（1 和 14）通过酸处理在 C-13 处发生环氧基裂解，得到相应的氟代醇（2 和 5）作为各自的主要产物，而前者 (1) 还提供了具有正常类固醇骨架的 13β-孕烷衍生物 (3)。另一方面，在室温下，在甲醇水溶液中用氢氧化钾处理了几种 11-氧化的 12α、13α-和 12β,13β-环氧化物（17、17a、19、21、1 和 23）。所有环氧化物都产生相应的 Δ13(17)-20-酮，只有 11-羟基-和 11-乙酰氧基-12α,13α-环氧化物（17、19 和 17a）进一步转化为 13α-孕烷衍生物 (12) .

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.254

文献信息

• 12,13-Epoxy-<i>C</i>-nor-<i>D</i>-homosteroids. I. The Synthesis and Stereochemistry of 17α-Acetyl-12,13-epoxyetiojervanes
  作者：Akio Murai、Hiroshi Sasamori、Tadashi Masamune

  DOI：10.1246/bcsj.51.234

  日期：1978.1

  Several 11-substituted 17α-acetyl-12,13-epoxyetiojervanes were prepared from jervine. Jervine was degraded by a known process into (17E)-17-ethyletiojerva-4,12,17(20)-triene-3,l 1-dione, which on epoxidation followed by acid treatment gave 17α-ethyletiojerva-4,12-diene-3,l 1,20-trione as the main product. Acetalization of the carbonyl groups, at C3 and C20 of the triketone and subsequent hydride reduction

  从 jervine 中制备了几个 11-取代的 17α-乙酰基-12,13-epoxyetiojervanes。Jervine 通过已知的方法降解为 (17E)-17-ethyletiojerva-4,12,17(20)-triene-3,l 1-dione，其在环氧化和酸处理后得到 17α-ethyletiojerva-4,12-二烯-3,l 1,20-三酮为主要产品。在三酮的 C3 和 C20 处羰基的缩醛化和随后的氢化物还原产生两种 11-差向异构醇，水解后得到 17α-乙基-11α-羟基乙醚-4,12-二烯-3,20-二酮及其 11β -羟基差向异构体。这些醇和它们的乙酸酯用过苯甲酸和/或叔丁基氢过氧化物氧化得到环氧化物。这些环氧化物和合成中间体的结构和构型是根据化学和光谱证据确定的。