3-(2-aminoethyl)-1,6,7,8-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,3-g]isoquinolin-5-one | 352557-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-aminoethyl)-1,6,7,8-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,3-g]isoquinolin-5-one
• 英文别名: 3-(2-amino-ethyl)-1,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[2,3-g]isoquinolin-5-one；3-(2-Aminoethyl)-1,6,7,8-tetrahydropyrrolo[2,3-g]isoquinolin-5-one
• CAS: 352557-01-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O
• 分子量: 229.282
• InChiKey: UPSUSHAEAFNOKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminoethyl)-1,6,7,8-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,3-g]isoquinolin-5-one 、 苯甲酰氯 在 ammonium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(2-N-Benzylamino-ethyl)-1,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[2,3-g]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo-isoquinoline and tetra-hydropyrrolo-isoquinoline derivatives and their use as mediators of the 5-HT7 receptor

  摘要：

  该式化合物在焦虑、抑郁和中枢神经系统相关疾病以及其他疾病（如精神分裂症、睡眠障碍、包括昼夜节律紊乱、酒精和药物戒断治疗以及性功能障碍）的治疗中非常有用。

  公开号：

  US06432974B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氯丙基)-1,3-二噁戊环 、 6-hydrazino-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-aminoethyl)-1,6,7,8-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,3-g]isoquinolin-5-one 、 1-(2-aminoethyl)-3,7,8,9-tetrahydro-6H-pyrrolo[3,2-f]isoquinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of aminoethyl pyrrolo dihydroisoquinolinones as novel poly(ADP-ribose) polymerase-1 inhibitors

  摘要：

  PARP inhibitors have been demonstrated to retard intracellular DNA repair and therefore sensitize tumor cells to cytotoxic agents or ionizing radiation. We report the identification of a novel class of PARP1 inhibitors, containing a pyrrolo moiety fused to a dihydroisoquinolinone, derived from virtual screening of the proprietary collection. SAR exploration around the nitrogen of the aminoethyl appendage chain of 1 led to compounds that displayed low nanomolar activity in a PARP1 enzymatic assay. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.031

文献信息

• WO2008/41037
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRROLO-ISOQUINOLINE AND TETRAHYDROPYRROLO-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDIATORS OF THE 5-HT7 RECEPTOR
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1252161A1

  公开（公告）日：2002-10-30
• US6432974B1
  申请人：——

  公开号：US6432974B1

  公开（公告）日：2002-08-13
• [EN] PYRROLO-ISOQUINOLINE AND TETRAHYDROPYRROLO-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDIATORS OF THE 5-HT7 RECEPTOR<br/>[FR] DERIVES DE LA PYRROLO-ISOQUINOLINE ET DE LA TETRAHYDROPYRROLO-ISOQUINOLINE ET LEUR UTILISATION COMME MEDIATEURS DU RECEPTEUR 5-HT7
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2001057039A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  Compounds of the formula (1) are useful in the treatment of anxiety, depression and related disorders of the central nervous system and other conditions such as schizophrenia, sleep disorders, including instances of circadian rhythm, the treatment of alcohol and drug withdrawal and sexual dysfunction.
• [EN] FUSED INDOLES AND INDAZOLES AS INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE (PARP)<br/>[FR] INDOLES ET INDAZOLES FUSIONNÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA POLY(ADP-RIBOSE)POLYMÉRASE (PARP)
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2008041037A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  [EN] The present invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which are inhibitors of poly(ADP- ribose)polymerase (PARP) and thus useful for the treatment of cancer, inflammatory diseases, reperfusion injuries, ischaemic conditions, stroke, renal failure, cardiovascular diseases, vascular diseases other than cardiovascular diseases, diabetes mellitus, neurodegenerative diseases, retroviral infections, retinal damage, skin senescence and UV-induced skin damage, and as chemo-or radiosensitizers for cancer treatment.
  [FR] La présente invention concerne des composés répondant à la formule I :, et leurs sels ou tautomères pharmaceutiquement acceptables, qui se révèlent être des inhibiteurs de la poly(ADP-ribose)polymérase (PARP) et peuvent par conséquent servir à traiter le cancer, les maladies inflammatoires, les lésions de reperfusion, les pathologies ischémiques, l'accident vasculaire cérébral, l'insuffisance rénale, les maladies cardiovasculaires, les maladies vasculaires autres que les maladies cardiovasculaires, le diabète sucré, les maladies neurodégénératives, les infections rétrovirales, les lésions rétiniennes, la sénescence cutanée et les lésions cutanées induites par les UV. Les composés se révèlent également utiles en tant que chimiosensibilisateurs ou radiosensibilisateurs pour le traitement du cancer.