3-hydroxy-2,4-di(2-methylphenyl)-1,3-oxaphosphetane 3-oxide | 1351336-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,4-di(2-methylphenyl)-1,3-oxaphosphetane 3-oxide
• 英文别名: 2,4-diphenyl-1,3-oxaphosphetan-3-ol 3-oxide；(2R,4S)-3-hydroxy-2,4-diphenyl-1,3lambda5-oxaphosphetane 3-oxide；(2R,4S)-3-hydroxy-2,4-diphenyl-1,3λ5-oxaphosphetane 3-oxide
• CAS: 1351336-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₃O₃P
• 分子量: 260.229
• InChiKey: UPACDPPRTJRYNB-OKILXGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-bis[hydroxy(phenyl)methyl]phosphinic acid 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到3-hydroxy-2,4-di(2-methylphenyl)-1,3-oxaphosphetane 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  双羟烷基次膦酸分子内光信反应合成新型四元环氧膦烷的研究

  摘要：

  报道了从双羟基次膦酸合成新型四元环氧膦烷的研究。研究表明，转化是通过双羟基次膦酸与三苯基膦和偶氮二甲酸二异丙酯 (DIAD) 的混合物在甲苯-CH 2 Cl 2 中在室温下发生分子内环化反应进行的。用三苯基膦和 DIAD 的混合物处理双羟甲基次膦酸的两种非对映异构体（dl 对和内消旋），仅得到一种环状氧膦烷的立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560426

文献信息

• Synthesis of a New Class of Phosphinic Acids: Synthesis of Novel Four-Membered Cyclic Oxaphosphetanes by Intramolecular Mitsunobu Reaction of Bis(α-hydroxyalkyl)phosphinic Acids
  作者：Babak Kaboudin、Hamideh Haghighat、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1055/s-0030-1260170

  日期：2011.10

  novel class of phosphinic acid derivatives, four-membered cyclic oxaphosphetanes, was synthesized by the reaction of bis(hydroxymethyl)phosphinic acids with a mixture of triphenylphosphine and diisopropyl azodicarboxylate in toluene-dichloromethane at room temperature via an intramolecular Mitsunobu reaction. bis(α-hydroxyalkyl)phosphinic acids - oxaphosphetane - cyclic phosphinic acids - Mitsunobu reaction

  通过双（羟甲基）次膦酸与三苯基膦和偶氮二羧酸二异丙酯的混合物在室温下通过分子内的Mitsunobu反应，合成了一类新型的次膦酸衍生物四元环氧杂膦酸酯。 双（α-羟烷基）次膦酸-氧杂膦烷-环状次膦酸-Mitsunobu反应
• Studies on the Synthesis of Novel Four-Membered Cyclic Oxaphosphetanes via Intramolecular Mitsunobu Reaction of Bishydroxyalkylphosphinic Acids
  作者：Babak Kaboudin、Hamideh Haghighat、Tsutomu Yokomatsu

  DOI：10.1055/s-0035-1560426

  日期：——

  Studies on the synthesis of novel four-membered cyclic oxaphosphetanes from bishydroxyphosphinic acids is reported. Investigations showed that the conversion proceeds through an intramolecular Mitsunobu cyclisation of bishydroxyphosphinic acids with a mixture of triphenylphosphine and diisopropylazodicarboxylate (DIAD) in toluene–CH 2 Cl 2 at room temperature. The treatment of two diastereomers of

  报道了从双羟基次膦酸合成新型四元环氧膦烷的研究。研究表明，转化是通过双羟基次膦酸与三苯基膦和偶氮二甲酸二异丙酯 (DIAD) 的混合物在甲苯-CH 2 Cl 2 中在室温下发生分子内环化反应进行的。用三苯基膦和 DIAD 的混合物处理双羟甲基次膦酸的两种非对映异构体（dl 对和内消旋），仅得到一种环状氧膦烷的立体异构体。