2-amino-3-(p-tolylamino)naphthalene-1,4-dione | 137660-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-amino-3-(p-tolylamino)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Amino-3-p-tolylamino-[1,4]naphthoquinone；2-Amino-3-[(4-methylphenyl)amino]-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione；2-amino-3-(4-methylanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 137660-76-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD14709557
• 分子量: 278.31
• InChiKey: FSUMBLOSRBGOHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(p-tolylamino)naphthalene-1,4-dione 、 丙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以24%的产率得到2,3,4,9-Tetrahydro-2,2-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-1H-naphtho<2,3-d>imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Kallmayer; Binger, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 5, p. 328 - 331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 在 sodium azide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-3-(p-tolylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Pictet-Spengler 型环化高产率区域选择性合成对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架

  摘要：

  我们设计了一种稳健且高效的绿色合成方案，通过 InCl 3介导的 Pictet-Spengler 型 2-amino-3-arylamino- p环化来获得对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架（一种新的分子杂合体）。 -醌和商业上流行的醛。该协议将简化对其他协议难以访问的特权氧化还原活性对醌稠合七元框架的访问，并将在生物和电化学研究中找到潜在的应用。

  DOI：

  10.1039/d4nj00993b

文献信息

• Kallmayer; Binger, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 5, p. 328 - 331
  作者：Kallmayer、Binger

  DOI：——

  日期：——
• 10.1039/d4nj00993b
  作者：Krishnan, Ashokkumar、Kamaraj, Sriraghavan

  DOI：10.1039/d4nj00993b

  日期：——

  We designed a robust and efficient greener synthetic protocol to access p-quinone fused 5-substituted-1,4-benzodiazepine scaffolds, a new molecular hybrid, through InCl3 mediated Pictet–Spengler type cycloannulation of 2-amino-3-arylamino-p-quinone and commercially prevalent aldehydes. This protocol would ease access to privileged redox-active p-quinone fused seven-membered frameworks that are difficult

  我们设计了一种稳健且高效的绿色合成方案，通过 InCl 3介导的 Pictet-Spengler 型 2-amino-3-arylamino- p环化来获得对醌稠合 5-取代-1,4-苯二氮卓支架（一种新的分子杂合体）。 -醌和商业上流行的醛。该协议将简化对其他协议难以访问的特权氧化还原活性对醌稠合七元框架的访问，并将在生物和电化学研究中找到潜在的应用。