3-Naphthalen-1-ylbut-2-en-1-ol | 943918-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Naphthalen-1-ylbut-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-naphthalen-1-ylbut-2-en-1-ol
• CAS: 943918-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: HKNPUYNYSSXYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Naphthalen-1-ylbut-2-en-1-ol 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-hydroperoxy-3-naphthalen-1-yl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一系列新的口服活性氨基官能化螺1,2,4-三恶烷的合成和抗疟疾评估（1）

  摘要：

  从烯丙基醇5a - d可以很容易地分两步获得酮基-三恶烷7a - d，并用取代的苯胺进行还原胺化，以提供氨基官能化的三恶烷8a - i，9a - i，10a - i和11a - i。对所有这些新的三恶烷在瑞士小鼠中针对多药耐药性约氏疟原虫的口服抗疟活性进行了评估。2-萘基三恶烷9c和9i，该系列中活性最高的化合物以24 mg / kg×4天的时间为感染疟疾的小鼠提供100％的保护，而相关的三恶烷9b和菲基三恶烷11e的保护水平为48 mg / kg ×4天。除10c，10d和10g外，所有其他三恶烷在96 mg / kg×4天时提供100％的保护。在该模型中，β-蒿甲醚在48 mg / kg×4天时提供100％的保护，在24 mg / kg×4天时提供20％的保护。

  DOI：

  10.1021/jm100678p
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-naphthalen-1-ylbut-2-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Naphthalen-1-ylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的正式[4 + 2]反应和空气氧化，通过直接苯构建以绿色和快速方式获得苯并香豆素

  摘要：

  苯并香豆素是在天然产物和合成分子中广泛发现的重要结构基序。合成苯并香豆素及其衍生物的传统方法需要多个步骤，通常需要进行分子内酯形成反应以使内酯环成为最后一步。另一种主要方法涉及过渡金属催化的偶联或碳氢键活化反应，该反应从底物中预先存在的芳基骨架开始。在这里，我们报告了绿色和快速获得苯并香豆素及其衍生物的新策略。我们的方法使用容易获得的不饱和醛和香豆素作为底物，使用空气作为绿色氧化剂。整个反应通过正式的[4 + 2]过程进行，以构建新的苯环，从而基本上在单个步骤中得到苯并香豆素。没有使用金属催化剂。不涉及有毒或昂贵的试剂。我们的新方法的强大功能在大麻素（一种具有生物活性的天然产物）的简明正式全合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500771

文献信息

• Novel spiro-1,2,4-trioxanes
  申请人：Singh Chandan

  公开号：US20070191475A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The present invention relates to spiro 1,2,4-trioxanes of general formula 4. This invention more particularly relates to a process for the preparation of a series of spiro 1,2,4-trioxanes. Wherein, Ar represents aryl groups such as phenyl, 4-biphenyl, 4-chlorophenyl, 4-methoxyphenyl, 4-methylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl and the like and R represents hydrogen or the alkyl group such as methyl, ethyl and the like. Several of these compounds show high order of antimalarial activity against multidrug-resistant malaria in mice and thus hold promise as antimalarial agents against multidrug-resistant malaria.

  本发明涉及一般式4的螺环1,2,4-三氧杂环丙烷。该发明更具体地涉及一种制备一系列螺环1,2,4-三氧杂环丙烷的方法。其中，Ar代表芳基团，如苯基、4-联苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、4-甲基苯基、4-环己基苯基、1-萘基、2-萘基等，R代表氢或烷基，如甲基、乙基等。这些化合物中的几种显示出高度的抗疟活性，对多药耐药性疟疾在小鼠中具有作用，并因此有望作为抗多药耐药性疟疾的抗疟药物。
• Green and Rapid Access to Benzocoumarins<i>via</i>Direct Benzene Construction through Base-Mediated Formal [4+2] Reaction and Air Oxidation
  作者：Chengli Mou、Tingshun Zhu、Pengcheng Zheng、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/adsc.201500771

  日期：2016.3.3

  typically with an intramolecular ester forming reaction to make the lactone ring as the last step. Another major method involves transition metal‐catalyzed coupling or carbon‐hydrogen bond activation reactions starting with pre‐existing aryl frameworks in the substrates. Here we report a new strategy for the green and rapid access to benzocoumarins and their derivatives. Our method uses readily available

  苯并香豆素是在天然产物和合成分子中广泛发现的重要结构基序。合成苯并香豆素及其衍生物的传统方法需要多个步骤，通常需要进行分子内酯形成反应以使内酯环成为最后一步。另一种主要方法涉及过渡金属催化的偶联或碳氢键活化反应，该反应从底物中预先存在的芳基骨架开始。在这里，我们报告了绿色和快速获得苯并香豆素及其衍生物的新策略。我们的方法使用容易获得的不饱和醛和香豆素作为底物，使用空气作为绿色氧化剂。整个反应通过正式的[4 + 2]过程进行，以构建新的苯环，从而基本上在单个步骤中得到苯并香豆素。没有使用金属催化剂。不涉及有毒或昂贵的试剂。我们的新方法的强大功能在大麻素（一种具有生物活性的天然产物）的简明正式全合成中得到了进一步证明。
• Synthesis and Antimalarial Assessment of a New Series of Orally Active Amino-Functionalized Spiro 1,2,4-Trioxanes
  作者：Chandan Singh、Mohammad Hassam、Niraj Krishna Naikade、Ved Prakash Verma、Ajit Shankar Singh、Sunil. K. Puri

  DOI：10.1021/jm100678p

  日期：2010.11.11

  Keto-trioxanes 7a−d, easily accessible in two steps from allylic alcohols 5a−d, underwent reductive amination with substituted anilines to furnish amino-functionalized trioxanes 8a−i, 9a−i, 10a−i, and 11a−i. All these new trioxanes were assessed for their oral antimalarial activity against multidrug-resistant Plasmodium yoelii nigeriensis in Swiss mice. 2-Naphthalene-based trioxanes 9c and 9i, the

  从烯丙基醇5a - d可以很容易地分两步获得酮基-三恶烷7a - d，并用取代的苯胺进行还原胺化，以提供氨基官能化的三恶烷8a - i，9a - i，10a - i和11a - i。对所有这些新的三恶烷在瑞士小鼠中针对多药耐药性约氏疟原虫的口服抗疟活性进行了评估。2-萘基三恶烷9c和9i，该系列中活性最高的化合物以24 mg / kg×4天的时间为感染疟疾的小鼠提供100％的保护，而相关的三恶烷9b和菲基三恶烷11e的保护水平为48 mg / kg ×4天。除10c，10d和10g外，所有其他三恶烷在96 mg / kg×4天时提供100％的保护。在该模型中，β-蒿甲醚在48 mg / kg×4天时提供100％的保护，在24 mg / kg×4天时提供20％的保护。