1-[(1-hydroxycyclohexyl)methyl]-8-hydroxymethylnaphthalene | 714963-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(1-hydroxycyclohexyl)methyl]-8-hydroxymethylnaphthalene
• 英文别名: 1-{[(8-hydroxymethyl)-1-naphthyl]methyl}cyclohexanol；1-[[8-(Hydroxymethyl)naphthalen-1-yl]methyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 714963-37-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: KETHDDFLKLUYOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1-hydroxycyclohexyl)methyl]-8-hydroxymethylnaphthalene 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-cyclohexyl-3,4-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]oxepine
  参考文献：
  名称：

  1 H，3 H-苯并[ de ]异戊二烯的还原性开孔：1,8-双官能化萘的合成

  摘要：

  1 H，3 H-苯并[ de ]异戊烯（6）与锂和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，5％摩尔）在-50°C的THF中锂化反应生成双阴离子中间体7，通过与不同的亲电试剂{H 2 O，D 2 O，t BuCHO，PhCHO，Me 2 CO，（CH 3 CH 2）2 CO，[CH 3（CH 2）4 ] 2 CO，（CH 2）5一氧化碳，（CH 2）7CO，（-）-薄荷酮}在相同的温度下随后水解导致官能化的醇8。如果在添加羰基化合物作为第一亲电子试剂[ t BuCHO，（CH 2）5 CO，（-）-薄荷酮]后，使生成的二醇二甲酸酯9在0°C下反应，则进行第二次锂化反应，制得中间体如图10所示，其通过与第二亲电试剂[H 2 O，t BuCHO，（CH 2）5 CO，CO 2 ]反应，在水解后产生1，8-双官能化的萘11。在酸性条件下二醇8e的环化–i给出与起始材料6同源的含氧八元杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.071
• 作为产物：
  描述：

  spiro[cyclohexane-1,9'-(7'H,11'H-8',10'-dioxacycloocta[de]naphthalene)] 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到1-[(1-hydroxycyclohexyl)methyl]-8-hydroxymethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Garcia, Daniel; Foubelo, Francisco; Yus, Miguel, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 507 - 519

  摘要：

  DOI：