(S)-2-methyl-2-phenylpent-4-en-1-ol | 116002-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-2-phenylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-methyl-2-phenylpent-4-en-1-ol
• CAS: 116002-30-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: STSNKLAYQBTGNG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-2-phenylpent-4-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-2-methyl-2-phenylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  叔硼酸酯四元立体中心的对映选择性构建：方法和应用

  摘要：

  固定下来：一系列具有四元立体中心的多功能官能团的底物已经由叔硼酸酯制备，具有非常高的对映选择性（参见方案；Cb = N，N-二异丙基氨基甲酰基，pin = pinacolato）。还报道了具有连续季和叔立体中心的烯丙基硼酸酯的制备，以及在天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201008067

文献信息

• Direct Asymmetric α-Allylation of Aldehydes with Simple Allylic Alcohols Enabled by the Concerted Action of Three Different Catalysts
  作者：Gaoxi Jiang、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.201103263

  日期：2011.9.26

  catalysis: The title reaction between α‐branched aldehydes and allylic alcohols, which generates all‐carbon quaternary stereogenic centers, constitutes the first asymmetric Tsuji–Trost‐type α‐allylation of carbonyl compounds with allylic alcohol (see scheme). This reaction is catalyzed by three different species, [Pd(PPh3)4], the chiral Brønsted acid TRIP, and benzhydryl amine.

  三重催化：α-支链醛与烯丙基醇之间的标题反应生成全碳的季立体中心，这是羰基化合物与烯丙醇的第一个不对称Tsuji-Trost型α-烯丙基化反应（参见方案）。该反应由三种不同的物种[Pd（PPh 3）4 ]，手性布朗斯台德酸TRIP和苯甲基胺催化。