17-cyanoestra-1,3,5(10),16-tetraen-3-ol | 102177-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-cyanoestra-1,3,5(10),16-tetraen-3-ol
• 英文别名: (8S,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
• CAS: 102177-29-7
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: IVCFMQRIFTYICP-AKHDSKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-cyanoestra-1,3,5(10),16-tetraen-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到17β-cyanoestra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  17-脱氧雌激素类似物。

  摘要：

  已合成了一系列17-取代的17-脱氧雌三烯酮，并已作为潜在的性交后抗生育药进行了测试。确定雌激素相对结合亲和力，在大鼠中进行雌激素和性交后抗生育活性的体内测定，并进一步测试选定的候选化合物在猴子中的雌激素活性。在大鼠中，17-脱氧雌三烯衍生物8a，8b和30显示出低雌激素活性，同时保留了有效的抗生育活性。一开始的结构修饰包括各种17-取代基和17-氧官能度的缺失，以前认为这对于有效活性是必需的。17β-乙基侧链表现出最大的抗生育活性和最大的雌激素分离率。

  DOI：

  10.1021/jm00127a040
• 作为产物：
  描述：

  17β-cyanoestra-1,3,5(10)-trien-3-ol 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PETERS, RICHARD H.;CROWE, DAVID F.;AVERY, MITCHELL A.;CHONG, WESLEY K. M.+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1642-1652

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nouveaux stéroides comportant en position 20 une chaîne aminosubstituée, procédé et intermédiaires de préparation de ce procédé, application comme médicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant
  申请人：ROUSSEL UCLAF

  公开号：EP0675134A1

  公开（公告）日：1995-10-04

  L'invention a pour objet les composés de formule (I) : dans laquelle R₁ et R₂, identiques ou différents, représentent un alkyle de 1 à 12 atomes de carbone, un aralkyle de 7 à 15 atomes de carbone, ou forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés un hétérocycle saturé à 5 ou 6 chainons comportant éventuellement un autre hétéroatome choisi parmi l'oxygène, l'azote et le soufre, R₃ en position α représente un alkyle de 1 à 8 atomes de carbone, n est compris entre 2 et 15, R₄ représente un alkyle de 1 à 12 atomes de carbone, R₅ représente un hydrogène, un acyle comportant au plus 12 atomes de carbone ou un alkyle comportant au plus 12 atomes de carbone, et les traits ondulés indiquent que les centres asymétriques 17 et 20 peuvent être indépendamment de configuration absolue R ou S, ainsi que leurs sels d'addition, leur procédé de préparation, leur application comme médicaments, les compositions pharmaceutiques les renfermant et les nouveaux intermédiaires obtenus.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中 R₁ 和 R₂ 相同或不同，代表具有 1 至 12 个碳原子的烷基、具有 7 至 15 个碳原子的芳烷基，或与它们所键合的氮原子一起形成饱和的 5 或 6 元杂环，该杂环任选含有另一个杂原子，该杂原子选自氧、氮和硫，α 位上的 R₃ 代表具有 1 至 8 个碳原子的烷基，n 在 2 至 8 个碳原子之间、R₃ 在 α 位代表 1 至 8 个碳原子的烷基，n 在 2 至 15 之间，R₄ 代表 1 至 12 个碳原子的烷基、R₅代表氢、最多含有 12 个碳原子的酰基或最多含有 12 个碳原子的烷基，波浪线表示不对称中心 17 和 20 可以独立地为绝对 R 或 S 构型，以及它们的加成盐、制备过程、作为药物的应用、含有它们的药物组合物和获得的新中间体。