2-oxo-1,2-dihydrobenzo[cd]indol-6-yl acetate | 1384846-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-oxo-1,2-dihydrobenzo[cd]indol-6-yl acetate
• 英文别名: (2-oxo-1H-benzo[cd]indol-6-yl) acetate
• CAS: 1384846-99-4
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: BCJLWCMDSCHRGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘苯二乙酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-oxo-1,2-dihydrobenzo[cd]indol-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  萘甲酰胺钴催化的直接羰基合成游离（NH）-苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-酮。

  摘要：

  已开发了钴催化的萘甲酰胺的CH羰基化反应，用于合成苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-一个支架。该反应采用无痕导向基团，并使用苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯作为CO源，以中等至高收率提供各种游离的（NH）-苯并[ cd ]吲哚-2（1 H）-（高达88％）。使用该方案，也完成了BET溴结构域抑制剂A和B的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02037

文献信息

• Aristoxazole Analogues. Conversion of 8-Nitro-1-naphthoic Acid to 2-Methylnaphtho[1,2-<i>d</i>]oxazole-9-carboxylic Acid: Comments on the Chemical Mechanism of Formation of DNA Adducts by the Aristolochic Acids
  作者：Horacio A. Priestap、Manuel A. Barbieri、Francis Johnson

  DOI：10.1021/np300137f

  日期：2012.7.27

  2-Methylnaphtho[1,2-d]oxazole-9-carboxylic acid was obtained by reduction of 8-nitro-1-naphthoic acid with zinc–acetic acid. This naphthoxazole is a condensation product between an 8-nitro-1-naphthoic acid reduction intermediate and acetic acid and is a lower homologue of aristoxazole, a similar condensation product of aristolochic acid I with acetic acid that was previously reported. Both oxazoles

  2-甲基萘[1,2- d ]恶唑-9-羧酸是通过用锌-乙酸还原8-硝基-1-萘甲酸而获得的。该萘恶唑是8-硝基-1-萘甲酸还原中间体和乙酸之间的缩合产物，并且是马兜铃唑的较低同系物，后者是先前报道的马兜铃酸I与乙酸的类似缩合产物。据信这两种恶唑都是通过常见的氮/碳共离子机理而产生的，该机理可能与导致马兜铃酸-DNA-加合物的机理有关。