3,3-dimethyl-1-(naphthalen-2-yloxy)butan-2-one | 39489-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-(naphthalen-2-yloxy)butan-2-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1-naphthalen-2-yloxybutan-2-one
• CAS: 39489-52-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• mdl: MFCD04275626
• 分子量: 242.318
• InChiKey: IMAXDTHILVMAFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.312
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-(naphthalen-2-yloxy)butan-2-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (Z)-6-hydroxy-7,7-dimethyl-6-((naphthalen-2-yloxy)methyl)-3-phenyloct-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  多环γ-丁烯内酯中的对映异构现象的证据：合成，范围和光谱研究。

  摘要：

  设计与新的多环γ-丁烯羟酸内酯从β -芳基-合成多米诺cyclative方法的发展Ž -enoate炔丙醇，通过一个中间的的截取Ž，已经报道-enoate辅助迈耶-舒斯特重排反应。对该类各种衍生物的系统NMR分析显示并支持与它们相关的潜在的异构异构现象。这些分子代表了有机化学中基于丁烯化物环的阻转异构化合物的首个实例。合成过程涉及两个环的同步构建，同时产生潜在的立体旋转轴。

  DOI：

  10.1002/chem.202005174
• 作为产物：
  描述：

  一氯频呐酮 、 2-萘酚 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到3,3-dimethyl-1-(naphthalen-2-yloxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  多环γ-丁烯内酯中的对映异构现象的证据：合成，范围和光谱研究。

  摘要：

  设计与新的多环γ-丁烯羟酸内酯从β -芳基-合成多米诺cyclative方法的发展Ž -enoate炔丙醇，通过一个中间的的截取Ž，已经报道-enoate辅助迈耶-舒斯特重排反应。对该类各种衍生物的系统NMR分析显示并支持与它们相关的潜在的异构异构现象。这些分子代表了有机化学中基于丁烯化物环的阻转异构化合物的首个实例。合成过程涉及两个环的同步构建，同时产生潜在的立体旋转轴。

  DOI：

  10.1002/chem.202005174

文献信息

• Rivalle,C.; Bisagni,E., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2749 - 2755
  作者：Rivalle,C.、Bisagni,E.

  DOI：——

  日期：——
• Evidence for Atropisomerism in Polycyclic γ‐Butenolides: Synthesis, Scope, and Spectroscopic Studies
  作者：Debayan Roy、Beeraiah Baire

  DOI：10.1002/chem.202005174

  日期：2021.2.24

  Design and development of a domino cyclative approach for the synthesis of new polycyclic γ‐butenolides from β‐aryl‐Z‐enoate propargylic alcohols, through the interception of an intermediate of the Z‐enoate‐assisted Meyer–Schuster rearrangement, has been reported. A systematic NMR analysis of various derivatives of this class revealed and supported the potential atropisomerism associated with them

  设计与新的多环γ-丁烯羟酸内酯从β -芳基-合成多米诺cyclative方法的发展Ž -enoate炔丙醇，通过一个中间的的截取Ž，已经报道-enoate辅助迈耶-舒斯特重排反应。对该类各种衍生物的系统NMR分析显示并支持与它们相关的潜在的异构异构现象。这些分子代表了有机化学中基于丁烯化物环的阻转异构化合物的首个实例。合成过程涉及两个环的同步构建，同时产生潜在的立体旋转轴。