((R)-3-Methyl-1,1-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-yl)-((S)-1-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enyl)-methanone | 162733-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ((R)-3-Methyl-1,1-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-yl)-((S)-1-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enyl)-methanone
• 英文别名: [(3R)-3-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]-[(1S)-1-methyl-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-3-en-1-yl]methanone
• CAS: 162733-38-2
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₄SSi
• 分子量: 477.74
• InChiKey: VQMFXLPYLMLNEU-CJFMBICVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-3-Methyl-1,1-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-yl)-((S)-1-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enyl)-methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到((S)-1-Methyl-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  手性N-甲基丙烯酰胺基与1,3-二烯的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  R 2 AlCl配位的N-甲基丙烯酰胺基1c经过高效，内选择性和高度非对映体控制的[4 + 2]加成到环戊二烯，异戊二烯，（E）-亚戊二烯和2-甲硅烷基氧二烯10和12上。用LiAlH 4平滑地还原所得的结晶环加合物，提供了回收的助剂和相应的对映体纯的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73222-9
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ((R)-3-Methyl-1,1-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-yl)-((S)-1-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-cyclohex-3-enyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  手性N-甲基丙烯酰胺基与1,3-二烯的不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  R 2 AlCl配位的N-甲基丙烯酰胺基1c经过高效，内选择性和高度非对映体控制的[4 + 2]加成到环戊二烯，异戊二烯，（E）-亚戊二烯和2-甲硅烷基氧二烯10和12上。用LiAlH 4平滑地还原所得的结晶环加合物，提供了回收的助剂和相应的对映体纯的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73222-9

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder reactions of chiral N-methacryloylsultams with 1,3-dienes
  作者：Wolfgang Oppolzer、Boris M. Seletsky、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73222-9

  日期：1994.5

  undergoes efficient, endo-selective and highly diastereoface controlled [4+2]-additions to cyclopentadiene, isoprene, (E)-piperylene and the 2-silyloxydienes 10 and 12. The resulting crystalline cycloadducts are smoothly reduced with LiAlH4 providing the recovered auxiliary and the corresponding enantiomerically pure alcohols.

  R 2 AlCl配位的N-甲基丙烯酰胺基1c经过高效，内选择性和高度非对映体控制的[4 + 2]加成到环戊二烯，异戊二烯，（E）-亚戊二烯和2-甲硅烷基氧二烯10和12上。用LiAlH 4平滑地还原所得的结晶环加合物，提供了回收的助剂和相应的对映体纯的醇。