N-(6-氨基-4-氧代-1H-嘧啶-5-基)-2-甲基丙酰胺 | 50609-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(6-氨基-4-氧代-1H-嘧啶-5-基)-2-甲基丙酰胺
• 英文名称: 4-amino-5-(2-methylpropanoyl)amino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine
• 英文别名: 6-Amino-5-isobutyrylaminopyrimidin-4(3H)-on；6-amino-5-isobutyrylamino-3H-pyrimidin-4-one；N-(4-amino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)isobutyramide；N-(4-amino-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)-2-methylpropanamide
• CAS: 50609-12-6
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₂
• 分子量: 196.209
• InChiKey: HSHSTLKZTPFRCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-氨基-4-氧代-1H-嘧啶-5-基)-2-甲基丙酰胺 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-chloro-9-(1-ethoxyethyl)-8-isopropyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Mornet, Rene; Leonard, Nelson J.; Theiler, Jane B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 879 - 885

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-4-hydroxy-5-isobutyrylamido-2-mercaptopyrimidine 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 N-(6-氨基-4-氧代-1H-嘧啶-5-基)-2-甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Purine compounds having PDE IV inhibitory activity and methods of

  摘要：

  本发明涉及合成具有公式I的化合物的方法：##STR1## 其中：Y1，Z，R1，R2，R3，R4和R8如本文所述，包括以下步骤：(a)将公式III的化合物与碱反应，使其环化为化合物IV；(b)通过卤化剂的连续卤代和卤素的位移将化合物IV的羟基转化为胺基，形成化合物V；(c)将化合物V与有效量的化合物VI反应，形成公式1的化合物。

  公开号：

  US06057445A1

文献信息

• MORNET, R.;LEONARD, N. J.;THEILER, J. B.;DOREE, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 5, 879-885
  作者：MORNET, R.、LEONARD, N. J.、THEILER, J. B.、DOREE, M.

  DOI：——

  日期：——
• US6057445A
  申请人：——

  公开号：US6057445A

  公开（公告）日：2000-05-02
• [EN] PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED ADENINES AND IMIDAZO PYRIDINES<br/>[FR] PREPARATION D'ADENINES ET D'IMIDAZO PYRIDINES 3-SUBSTITUEES
  申请人：EURO-CELTIQUE, S.A.

  公开号：WO1999031104A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) The present invention comprises compounds having general formula (I): wherein Y1 is N or CH, Z is selected from the group consisting of alkyl groups such as alkylene groups such as CH2, CH2CH2, CH(CH3); alkenyl groups such as CH=CH; alkynyl groups as C$m(Z)C; and NH, N(C1-C3 alkyl), O, S, C(O)CH2 and OCH2; R1 and R2 are selected from the group consisting of hydrogen and a C1-C8 straight or branched alkyl or a C3-C8 cycloalkyl; R3 is a C1-C12 straight or branched alkyl; R4 is a C3-C10 cycloalky optionally substituted with OH or C3-C10 cycloalkenyl optionally substituted with OH; and R8 is a C1-C8 straight or branched alkyl or a C3-C8 cycloalkyl, optionally substituted with OH; and methods of synthesis.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule générale (I) dans laquelle Y1 représente N ou CH; Z est sélectionné dans le groupe constitué de groupes alkyle tels que les groupes alkylène comme CH2, CH2CH2, CH(CH3); de groupes alkényle tels que CH=CH; de groupes alkynyle tels que C$m(Z)C; et NH, N(C1-C3 alkyle), O, S, C(O)CH2 et OCH2; R1 et R2 sont sélectionnés dans le groupe comprenant l'hydrogène et un alkyle C1 - C8 linéaire ou ramifié ou un cycloalkyle C3- C8; R3 représente un alkyle C1-C12 linéaire ou ramifié; R4 représente un cycloalkyle C3-C10 éventuellement substitué par un OH ou un cycloalkényle C3-C10 éventuellement substitué par un OH; et R8 représente un alkyle C1-C8 linéaire ou ramifié ou un cycloalkyle C3-C8, éventuellement substitué avec OH; ainsi que leurs procédés de synthèse.
• Mornet, Rene; Leonard, Nelson J.; Theiler, Jane B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 5, p. 879 - 885
  作者：Mornet, Rene、Leonard, Nelson J.、Theiler, Jane B.、Doree, Marcel

  DOI：——

  日期：——
• Purine compounds having PDE IV inhibitory activity and methods of
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：US06057445A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  The present invention comprises methods of synthesizing compounds having the formula I: ##STR1## wherein: Y.sub.1, Z, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.8 are as described herein, which comprises the steps of (a) reacting a compound of the formula III ##STR2## with a base to cause cyclization to compound IV ##STR3## (b) transforming said hydroxy group of said compound IV to an amine by successive halogenation by a halogenating agent and displacement of the resultant halogen with an amide to form compound V ##STR4## (c) reacting said compound V with an effective amount of compound VI ##STR5## to form the compound of formula 1.

  本发明涉及合成具有公式I的化合物的方法：##STR1## 其中：Y1，Z，R1，R2，R3，R4和R8如本文所述，包括以下步骤：(a)将公式III的化合物与碱反应，使其环化为化合物IV；(b)通过卤化剂的连续卤代和卤素的位移将化合物IV的羟基转化为胺基，形成化合物V；(c)将化合物V与有效量的化合物VI反应，形成公式1的化合物。