trans-3-chloro-methylcyclohexene | 18913-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: trans-3-chloro-methylcyclohexene
• 英文别名: trans-3-chloro-5-methylcyclohexene；trans-5-methylcyclohex-2-enyl chloride；(+/-)-trans-3-Chlor-5-methyl-cyclohexen；(3S,5R)-3-chloro-5-methylcyclohexene
• CAS: 18913-27-4
• 化学式: C₇H₁₁Cl
• 分子量: 130.617
• InChiKey: FDPGDQCLMHPWSH-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-chloro-methylcyclohexene 在 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 3,3'-dimethylbicyclohexyl
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of the Conversion of Organic Chlorides to Acids by Carbonation of the Grignard Reagents¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01542a064
• 作为产物：
  描述：

  trans-5-methyl-2-cyclohexenol 在 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 trans-3-chloro-methylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Allylic Rearrangements. IV. The Stereochemistry of the Conversion of cis- and trans-5-Methyl-2-cyclohexenol to 5-Methyl-2-cyclohexenyl Chloride¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01620a024

文献信息

• Novel syn oxidative addition of allylic halides to olefin complexes of palladium(0) and platinum(0)
  作者：Hideo Kurosawa、Hiroshi Kajimaru、Sensuke Ogoshi、Hiroto Yoneda、Kunio Miki、Nobutami Kasai、Shinji Murai、Isao Ikeda

  DOI：10.1021/ja00048a011

  日期：1992.10

  (1b) and 5-methyl-2-cyclohexenyl chloride (1c) to palladium(0)-olefin and platinum(0)-olefin complexes to give the corresponding (η 3 -allyl)palladium and -platinum complexes was examined as a function of solvent and olefin ligands. Novel syn addition (>90% selectivity) occurred in the reactions of the trans isomers of 1a-c with palladium complexes containing electron-withdrawing olefenic ligands (maleic

  5-(甲氧基羰基)-2-环己烯基氯 (1a) 和溴化物 (1b) 和 5-甲基-2-环己烯基氯 (1c) 氧化加成到钯 (0)-烯烃和铂 (0)-烯烃的立体化学作为溶剂和烯烃配体的函数，研究了生成相应的 (η 3 -烯丙基) 钯和 - 铂配合物的配合物。在 1a-c 的反式异构体与包含吸电子烯烃配体（马来酸酐、富马酸二甲酯、富马腈、二亚苄基丙酮）的钯配合物在苯、CH 2 Cl 2 中进行的反应中发生了新的顺式加成（>90% 选择性） , 或四氢呋喃
• The Effect of Chloride Ions on the Mechanism of the Oxidative Addition of Cyclic Allylic Carbonates to Pd0 Complexes by Formation of Neutral[(η1-allyl)PdClL2] Complexes
  作者：Thibault Cantat、Nicolas Agenet、Anny Jutand、Roser Pleixats、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1002/ejoc.200500345

  日期：2005.10

  The reversible oxidative addition of a cyclic allylic carbonate cis-1 to palladium(0) complexes ligated by PPh3 is affected by chloride ions in DMF or chloroform. In the presence of chloride ions, the oxidative addition may become irreversible and the rate of isomerization of cis-1 to trans-1 is slowed down. This is a consequence of a slower isomerization of the cationic complex [(η3-allyl)Pd(PPh3)2]+

  环状烯丙基碳酸酯 cis-1 与 PPh3 连接的钯 (0) 络合物的可逆氧化加成受到 DMF 或氯仿中氯离子的影响。在氯离子的存在下，氧化加成可能变得不可逆，并且 cis-1 异构化为 trans-1 的速度减慢。这是由于形成中性 [(η1-烯丙基)PdCl( PPh3)2] (cis-3/trans-3) 复合物。无论氯离子的来源如何，即无论是主动添加到阳离子复合物中的顺式 2+ 和反式 2+，还是在氧化加成过程中主动添加的，这些复合物都不是形成阳离子 cis-2+ 和 trans-2+ 的。 cis-1 与 Pd0 复合物连接到 PPh3，或引入二聚复合物 [(η3-allyl)Pd(μ-Cl)]2 (cis-5/trans-5)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Stereochemistry of Allylic Rearrangements. VI. The Ethanolysis and Acetolysis of cis- and trans-5-Methyl-2-cyclohexenyl Chloride¹
  作者：Harlan L. Goering、Thomas D. Nevitt、Ernest F. Silversmith

  DOI：10.1021/ja01624a027

  日期：1955.10
• Reactions of (organostannyl)- and (organogermyl)lithium reagents with some (allylic) cyclohex-2-enyl chlorides
  作者：Geoffrey Wickham、David Young、William Kitching

  DOI：10.1021/jo00146a014

  日期：1982.12