N-(5-(((5-(tert-butyl)oxazol-2-yl)methyl)thio)thiazol-2-yl)-4-nitrobenzamide | 1354054-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-(((5-(tert-butyl)oxazol-2-yl)methyl)thio)thiazol-2-yl)-4-nitrobenzamide
• 英文别名: N-[5-[(5-tert-butyl-1,3-oxazol-2-yl)methylsulfanyl]-1,3-thiazol-2-yl]-4-nitrobenzamide
• CAS: 1354054-19-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₄S₂
• 分子量: 418.497
• InChiKey: OABJCDNADRUJFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-{[(5-叔丁基-1,3-噁唑-2-基)甲基]磺酰基}-1,3-噻唑-2-胺 、 对硝基苯甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到N-(5-(((5-(tert-butyl)oxazol-2-yl)methyl)thio)thiazol-2-yl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  18F 标记的细胞周期蛋白依赖性激酶 2 抑制剂的合成

  摘要：

  N-(5-(((5-(叔丁基)恶唑-2-基)甲基)硫代)噻唑-2-基)-4-[18F]氟-苯甲酰胺[18F]2作为潜在的放射合成描述了通过正电子发射断层扫描对体内细胞周期蛋白依赖性激酶-2 (CDK-2) 表达进行分子成像的放射性示踪剂。设想了两种不同的合成路线。第一种方法是将相应的硝基和三甲基铵取代的苯甲酰胺作为标记前体与无载体添加 (nca) [ 18 F] 氟化物进行直接放射性氟化。第二种合成路线基于 2-氨基噻唑衍生物与标记剂 [18F]SFB 的酰化反应。直接放射性氟化产生 18 F 标记的 CDK-2 抑制剂，产率非常低，仅为 1%–3%，而与[ 18 F] SFB 的酰化反应在优化实验期间以基于 [ 18 F] SFB 的高达 85% 的高产率得到 18 F 标记的 CDK-2 抑制剂 [18 F]2。基于 [18 F]SFB，在 75 分钟内进行 HPLC 纯化后，大规模制备的放射性示踪剂

  DOI：

  10.1002/jlcr.1922

文献信息

• Synthesis of an 18F-labeled cyclin-dependent kinase-2 inhibitor
  作者：Frieda Svensson、Torsten Kniess、Ralf Bergmann、Jens Pietzsch、Frank Wuest

  DOI：10.1002/jlcr.1922

  日期：2011.10

  no-carrier-added (n.c.a.) [18F]fluoride. A second synthesis route was based on the acylation reaction of 2-aminothiazole derivative with labeling agent [18F]SFB. Direct radiofluorination afforded 18 F-labeled CDK-2 inhibitor in very low yields of 1%–3%, whereas acylation reaction with [18F]SFB gave 18 F-labeled CDK-2 inhibitor [18 F]2 in high yields of up to 85% based upon [18 F]SFB during the optimization

  N-(5-(((5-(叔丁基)恶唑-2-基)甲基)硫代)噻唑-2-基)-4-[18F]氟-苯甲酰胺[18F]2作为潜在的放射合成描述了通过正电子发射断层扫描对体内细胞周期蛋白依赖性激酶-2 (CDK-2) 表达进行分子成像的放射性示踪剂。设想了两种不同的合成路线。第一种方法是将相应的硝基和三甲基铵取代的苯甲酰胺作为标记前体与无载体添加 (nca) [ 18 F] 氟化物进行直接放射性氟化。第二种合成路线基于 2-氨基噻唑衍生物与标记剂 [18F]SFB 的酰化反应。直接放射性氟化产生 18 F 标记的 CDK-2 抑制剂，产率非常低，仅为 1%–3%，而与[ 18 F] SFB 的酰化反应在优化实验期间以基于 [ 18 F] SFB 的高达 85% 的高产率得到 18 F 标记的 CDK-2 抑制剂 [18 F]2。基于 [18 F]SFB，在 75 分钟内进行 HPLC 纯化后，大规模制备的放射性示踪剂