2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1-naphthalen-1-yl)-propan-1-ol | 408347-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1-naphthalen-1-yl)-propan-1-ol
• 英文别名: 2-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol；2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 408347-98-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GWYLFTRCKPZVHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1-naphthalen-1-yl)-propan-1-ol 在 thallium(III) nitrate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到1-(5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-3-hydroxy-2-methyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  al（III）的功能化茚满的构造促进3-烯醇的环收缩

  摘要：

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01021-3
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1-naphthalen-1-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  al（III）的功能化茚满的构造促进3-烯醇的环收缩

  摘要：

  开发了一种有效的四步方案，用于功能化茚满的构建。通过与溴酸酯（2-溴丙酸乙酯，溴乙酸乙酯或2-溴丁酸乙酯）的Reformatsky反应，将1-Tetralones转化为不饱和酯，然后将所形成的β-羟基酯脱水。酯部分的还原导致带有内环双键的均烯丙基醇。这些3-烯醇的氧化重排是通过三硝酸th（TTN）在AcOH / H 2 O的2：1混合物中进行的，导致环收缩产物的产率适中至非常好。研究了该序列的十四个例子。还研究了用TTN氧化由2-四氢萘酮制备的3-链烯醇。对于这些底物，未观察到环收缩反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01021-3

文献信息

• Populene D Analogues: Design, Concise Synthesis and Antiproliferative Activity
  作者：Kachi R. Kishore Kumar Reddy、Giovanna B. Longato、João E. de Carvalho、Ana L. T. G. Ruiz、Luiz F. Silva

  DOI：10.3390/molecules17089621

  日期：——

  An efficient and concise synthesis of nine populene D analogues was performed using an iodine-catalyzed Prins cyclization as the key transformation. The antiproliferative activity of these new pyrans against several cancer cell lines was then investigated. Among them, an isochromene with moderate activity (mean logGI50 = 0.91) was found. Additionally, compounds with selectivity toward the tumor cell lines NCI-ADR/RES, OVCAR-3, and HT29 were discovered.

  利用碘催化的普林斯环化作为关键转化，高效简洁地合成了九种罂粟碱 D 类似物。随后研究了这些新吡喃对几种癌细胞株的抗增殖活性。其中，发现了一种具有中等活性（平均 logGI50 = 0.91）的异色烯。此外，还发现了对肿瘤细胞系 NCI-ADR/RES、OVCAR-3 和 HT29 具有选择性的化合物。