2-methyl-5,6-diphenyl-2,3-dihydropyrazine | 72904-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-methyl-5,6-diphenyl-2,3-dihydropyrazine
• 英文别名: Pyrazine, 2,3-dihydro-5,6-diphenyl-2-methyl-
• CAS: 72904-38-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: RZJRZAGATLWTMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5,6-diphenyl-2,3-dihydropyrazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.1974 g的产率得到5-methyl-2,3-diphenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  YbCl 3催化一锅合成二氢吡嗪，哌嗪和吡嗪

  摘要：

  开发了一种简单有效的合成方法，该方法在温和条件下通过YbCl 3催化的α-羟基酮与二胺的反应合成二氢吡嗪。通过串联转化二氢吡嗪以良好的产率获得相应的2，3-取代的哌嗪和吡嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.005
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 在 ytterbium(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-methyl-5,6-diphenyl-2,3-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  YbCl 3催化一锅合成二氢吡嗪，哌嗪和吡嗪

  摘要：

  开发了一种简单有效的合成方法，该方法在温和条件下通过YbCl 3催化的α-羟基酮与二胺的反应合成二氢吡嗪。通过串联转化二氢吡嗪以良好的产率获得相应的2，3-取代的哌嗪和吡嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.005

文献信息

• Graphite catalyzed green synthesis of quinoxalines
  作者：Hari K. Kadam、Salman Khan、Rupesh A. Kunkalkar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.041

  日期：2013.2

  A new simple approach using environmentally benign, cheap, and easily recyclable graphite as a heterogeneous catalyst for the synthesis of quinoxalines is described. A library of pharmacologically interesting diphenylquinoxalines is prepared by the double condensation of substituted benzils, phenanthrene-9,10-dione, and benzoin with aromatic diamines in 71–93% yields at room temperature in ethanol

  描述了一种使用环境友好，廉价且易于回收的石墨作为多相催化剂合成喹喔啉的简单方法。通过在室温下在乙醇中以71-93％的收率将取代的苯，菲-9,10-二酮和安息香与芳香族二胺进行双缩合，制得一个具有药理学意义的二苯基喹喔啉文库。脂肪族二胺以72-92％的产率从取代的苯甲醚中生成相应的二氢吡嗪。
• Chemical Reactivity of Dihydropyrazine Derivatives. Cycloaddition Behavior toward Ketenes
  作者：Kazuhide Nakahara、Koki Yamaguchi、Yasuyuki Yoshitake、Tadatoshi Yamaguchi、Kazunobu Harano

  DOI：10.1248/cpb.57.846

  日期：——

  The cycloaddition behavior of dihydropyrazines toward ketenes was investigated using single-crystal X-ray structures of the cycloadducts and density functional theory (DFT) calculation data. The reaction proceeds via a stepwise pathway involving an orientation complex prior to formation of the betaine intermediate. This is followed by electrocyclization to afford the 1 : 1 and 1 : 2 adducts bearing

  使用环加合物的单晶X射线结构和密度泛函理论（DFT）计算数据研究了二氢吡嗪对乙烯酮的环加成行为。反应在甜菜碱中间体形成之前通过涉及取向复合物的逐步途径进行。然后进行电环化，得到带有β-内酰胺环的1∶1和1∶2加合物。
• Arylative Methylation of 2,3-Dihydropyrazines and Pyrazinones Using Dimethyl Sulfoxide as a C1 Source
  作者：Kuntal Palit、Nayim Sepay、Niranjan Panda

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02675

  日期：2023.3.3

  pyrazinones using dimethyl sulfoxide as a nonconventional methylating agent under metal-free conditions was reported. Dimethyl sulfoxide-coordinated bromine cation pools generated from the treatment of dimethyl sulfoxide and 1,2-dibromoethane undergo Pummerer-type fragmentation to afford an electrophilic methyl(methylene)sulfonium ion for reaction with a carbon nucleophile followed by aromatization

  据报道，在无金属条件下，使用二甲亚砜作为非常规甲基化试剂，α-C-H 甲基化吡嗪和吡嗪酮的不同合成。由二甲基亚砜和 1,2-二溴乙烷处理产生的二甲基亚砜配位的溴阳离子池经过 Pummerer 型碎裂，得到亲电甲基（亚甲基）硫鎓离子，用于与碳亲核试剂反应，然后芳构化得到 α-甲基化吡嗪和吡嗪酮类。
• Microwave-Assisted Synthesis of Quinoxalines in PEG-400
  作者：Xia-Zhong Zhang、Jin-Xian Wang、Lin Bai

  DOI：10.1080/00397911.2010.496134

  日期：2011.7.15

  [image omitted] A rapid and efficient procedure for the synthesis of quinoxaline derivatives has been achieved by condensation of aryl-1,2-diamines with 1,2-dicarbonyl compounds catalyzed by polyethylene glycol under CEM-focused microwave-irradiation conditions.
• Mason, Journal of the Chemical Society, 1893, vol. 63, p. 1288
  作者：Mason

  DOI：——

  日期：——