2-(naphthalen-1-yl)furan | 51792-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)furan
• 英文别名: 2-(naphthalen-5-yl)furan；2-(1-naphthalenyl)furan；1-(furanyl)naphthalene；2-naphthalen-1-ylfuran；2-(1'-naphthyl)furan；2-(1-naphthyl)furan
• CAS: 51792-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: DEEKIOMSNFQHNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)furan 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GOMES L. M.; CABARES J., C. R. ACAD. SCI., 1980, C290, NO 1, 29-31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 SIPr-PdCl₂-Py 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  C(sp2)-C(sp2) Suzuki cross-coupling of arylammonium salts catalyzed by a stable Pd–NHC complex

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132431

文献信息

• Brönsted Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Indoles from <i>o</i>-Aminobenzyl Alcohols and Furans
  作者：Alexey Kuznetsov、Anton Makarov、Aleksandr E. Rubtsov、Alexander V. Butin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jo402132p

  日期：2013.12.6

  Brönsted acid-catalyzed one-pot synthesis of indoles from o-aminobenzyl alcohols and furans has been developed. This method operates via the in situ formation of aminobenzylfuran, followed by its recyclization into the indole core. The method proved to be efficient for substrates possessing different functional groups, including −OMe, −CO2Cy, and −Br. The resulting indoles can easily be transformed

  已经开发出布朗斯台德酸催化从邻氨基苯甲醇和呋喃一锅合成吲哚的方法。该方法通过原位形成氨基苄基呋喃，然后将其再循环到吲哚核心中来进行。该方法被证明对于具有不同官能团的底物是有效的，包括-OMe、-CO 2 Cy和-Br。所得吲哚可以很容易地转化为不同的支架，包括2,3-和1,2-融合吲哚，以及在C-2位置具有α,β-不饱和酮部分的吲哚。
• C–H arylation reactions through aniline activation catalysed by a PANI-g-C₃N₄-TiO₂ composite under visible light in aqueous medium
  作者：Liang Wang、Jun Shen、Sen Yang、Wenjie Liu、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1039/c8gc00012c

  日期：——

  composite was prepared and found to be efficient for radical C–H arylation reactions. The arylation process involved coupling of in situ generated aryl diazonium salts from aniline with heteroarenes, enol acetates or benzoquinones under visible light in aqueous medium or pure water. A broad range of substrates survived the reaction conditions to provide the desired products in moderate to good yields

  制备了聚苯胺（聚苯胺）-gC 3 N 4 -TiO 2复合材料，发现它对自由基CHH芳基化反应有效。芳基化过程涉及在水性介质或纯水中在可见光下将苯胺的原位生成的芳基重氮盐与杂芳烃，烯醇乙酸酯或苯醌结合。各种各样的底物在反应条件下均能幸存，以中等至良好的产率提供所需的产物。还实现了放大（10 mmol）合成。该半导体光催化剂显示出良好的光催化性能和稳定性。循环研究表明，这种复合材料很容易被回收，连续十次运行后，催化活性略有下降。
• Catalytic Direct Cross-Coupling of Organolithium Compounds with Aryl Chlorides
  作者：Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Carlos Vila、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol402408v

  日期：2013.10.4

  Palladium-catalyzed direct cross-coupling of aryl chlorides with a wide range of (hetero)aryl lithium compounds is reported. The use of Pd-PEPPSI-IPent or Pd2(dba)3/XPhos as the catalyst allows for the preparation of biaryl and heterobiaryl compounds in high yields under mild conditions (room temperature to 40 °C) with short reaction times.

  据报道，钯催化的芳基氯化物与多种（杂）芳基锂化合物的直接交叉偶联。通过使用Pd-PEPPSI-IPent或Pd 2（dba）3 / XPhos作为催化剂，可以在温和的条件下（室温至40°C）以较短的反应时间高产率地制备联芳基和杂联芳基化合物。
• LIGHT EMITTING APPARATUS AND ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE SAME
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES LLC

  公开号：US20200317999A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A light emitting apparatus affording high quality colors and energy economy and an electronic device comprising the light emitting apparatus.

  一种提供高质量颜色和节能的发光装置以及包括该发光装置的电子设备。
• Intramolecular Palladium-Catalyzed Oxidative Amination of Furans: Synthesis of Functionalized Indoles
  作者：Anton S. Makarov、Maxim G. Uchuskin、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02470

  日期：2018.11.16

  Unconventional modification of palladium-catalyzed oxidative amination where a furan ring serves as a masked olefin is described. The designed chemical process provides 2-(2-acylvinyl)indole derivatives with up to a 93% yield and excellent E-selectivity. A highly reactive α,β-unsaturated carbonyl moiety of the obtained compounds allows for accessing various heteroaromatic scaffolds through simple synthetic

  描述了呋喃环用作掩蔽烯烃的钯催化氧化胺的非常规改性。设计的化学方法提供了高达93％的收率和出色的E选择性的2-（2-酰基乙烯基）吲哚衍生物。所获得的化合物的高反应性α，β-不饱和羰基部分允许通过简单的合成方法获得各种杂芳族支架。