2,7-difluoroxanthone | 37611-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-difluoroxanthone
• 英文别名: 2,7-difluoro-9H-xanthen-9-one；2,7-difluoroxanthen-9-one
• CAS: 37611-32-8
• 化学式: C₁₃H₆F₂O₂
• mdl: MFCD02215141
• 分子量: 232.186
• InChiKey: UCHFSOIVJHIPDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-difluoroxanthone 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2,7-difluoroxanthene
  参考文献：
  名称：

  Spirotricyclic substituted azacycloalkane derivatives and uses thereof

  摘要：

  本文披露了螺环三环氮杂环烷基化合物及其药用盐。还描述了这些化合物的合成方法。这些化合物的一个应用是作为α1a肾上腺素能受体拮抗剂，用于治疗良性前列腺增生症。这些化合物在选择性上能够放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织，而不会同时引起低血压。这样的组织包括尿道内衬。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生症的男性提供急性缓解，使尿液流动更加顺畅。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，从而实现对良性前列腺增生症的急性和慢性缓解效果。

  公开号：

  US06387893B1
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-difluorophenyl)(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以99%的产率得到2,7-difluoroxanthone
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated 9H-xanthene-9-carboxylic acid oxazol-2-yl-amides as potent, orally available mGlu1 receptor enhancers

  摘要：

  Small molecule mGluR1 enhancers, which are 9H-xanthene-9-carboxylic acid [ 1,2,4] oxadiazol-3-yl- and (2H-tetrazol-5-yl)-amides, have been previously reported. Fluorinated 9H-xanthene-9-carboxylic acid oxazol-2-yl-amides with improved pharmacokinetic properties have been designed and synthesized as useful pharmacological tools for the study of the physiological roles mediated by mGlu1 receptors. The synthesis and the structure-activity relationship of this class of positive allosteric modulators of mGlu1 receptors will be discussed in detail. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.108

文献信息

• Rh-catalyzed direct synthesis of 2,2′-dihydroxybenzophenones and xanthones
  作者：Maddali L. N. Rao、Boddu S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c6ra18647e

  日期：——

  An efficient rhodium-catalyzed direct synthesis of 2,2′-dihydroxybenzophenones and xanthones was developed from functionalized salicylaldehydes. This approach provides an easy access to various functionalized 2,2′-dihydroxybenzophenone and xanthone core skeletons. This study also revealed the crucial role of the hydroxy group in the reductive homo-coupling process to generate 2,2′-dihydroxybenzophenones

  从功能化的水杨醛开发了有效的铑催化直接合成2,2'-二羟基二苯甲酮和氧杂蒽。这种方法可以轻松访问各种功能化的2,2'-二羟基二苯甲酮和黄酮核心骨架。这项研究还揭示了羟基在生成2,2'-二羟基二苯甲酮的还原均偶联过程中的关键作用。总的来说，还发现反应过程的结果受到水杨醛中取代基的电子学的影响。
• Spirotricyclic substituted azacycloalkane derivatives and uses thereof
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06387893B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  Spirotricyclic azacycloalkyl compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The synthesis of these compounds is also described. One application of these compounds, which are alpha 1a adrenergic receptor antagonists, is in the treatment of benign prostatic hyperplasia. These compounds are selective in their ability to relax smooth muscle tissue enriched in the alpha 1a receptor subtype without at the same time inducing hypotension. One such tissue is found surrounding the urethral lining. Therefore, one utility of the instant compounds is to provide acute relief to males suffering from benign prostatic hyperplasia, by permitting less hindered urine flow. Another utility of the instant compounds is provided by combination with a human 5-alpha reductase inhibitory compound, such that both acute and chronic relief from the effects of benign prostatic hyperplasia can be achieved.

  本文披露了螺环三环氮杂环烷基化合物及其药用盐。还描述了这些化合物的合成方法。这些化合物的一个应用是作为α1a肾上腺素能受体拮抗剂，用于治疗良性前列腺增生症。这些化合物在选择性上能够放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织，而不会同时引起低血压。这样的组织包括尿道内衬。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生症的男性提供急性缓解，使尿液流动更加顺畅。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，从而实现对良性前列腺增生症的急性和慢性缓解效果。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Homocoupling of 2-Iodophenols for the Synthesis of Symmetrical Xanthones
  作者：Bhalchandra M. Bhanage、Manjunath S. Lokolkar

  DOI：10.1055/a-2123-9288

  日期：2023.12

  report the palladium-catalyzed carbonylative synthesis of symmetrical xanthones from functionalized 2-iodophenols in a one-pot manner. The protocol involves homocoupling of 2-iodophenols using Pd catalyst, Cs2CO3 as base, with gaseous CO as C1 building block. The simple, ligand- and additive-free strategy provides moderate to good yields of symmetrical xanthones. The reaction was also examined with the

  在此，我们报道了钯催化一锅法从功能化 2-碘酚羰基化合成对称呫吨酮。该方案涉及使用 Pd 催化剂、Cs 2 CO 3作为碱、以气态 CO 作为 C1 结构单元对 2-碘酚进行自偶联。这种简单、无配体和添加剂的策略提供了中等至良好的对称呫吨酮产率。还用 2-羟基苯基硼酸作为另一种偶联配偶体的组合来检查该反应。此外，通过改变反应条件，该方案被扩展用于芳基和烷基水杨酸酯衍生物的合成。
• GRANOTH I.; GRADOVSKI L.; ALKABETS R., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 16, 2304-2307
  作者：GRANOTH I.、 GRADOVSKI L.、 ALKABETS R.

  DOI：——

  日期：——
• US6387893B1
  申请人：——

  公开号：US6387893B1

  公开（公告）日：2002-05-14