2-bromo-4-ethyl-N-methylaniline | 1042743-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-4-ethyl-N-methylaniline
• CAS: 1042743-80-5
• 化学式: C₉H₁₂BrN
• 分子量: 214.105
• InChiKey: YSVKCJOKALIOHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)-1-甲基-2(1H)-喹啉酮 、 2-bromo-4-ethyl-N-methylaniline 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到4-[(2-bromo-4-ethyl-N-methylanilino)methyl]-1-methylquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳基自由基环化反应选择性合成含吲哚啉和喹诺酮部分的生物活性螺杂环化合物

  摘要：

  在温和的中性条件下，一些4-（2'-溴-N-甲基苯胺基）甲基-1-烷基喹啉-2（1 H）-的氢化锡介导的芳基自由基环化得到1-烷基-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一-4-螺-3'-（1-甲基二氢吲哚），收率极高。通过在无水存在下在丙酮中回流，从4-溴甲基-N-甲基喹啉-2（1 H）-酮和2-溴-N-甲基苯胺衍生原料胺。碳酸钾和碘化钠（Finkelstein条件）。J.杂环化​​学。，46，492（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.101

文献信息

• Aryl Radical Cyclization: Regioselective Synthesis of 6a,7,8,12<i>b</i>‐Tetrahydro‐6<i>H</i>‐chromeno[3,4‐<i>c</i>]quinolin‐6‐one
  作者：K. C. Majumdar、P. Debnath、S. K. Chottopadhyay

  DOI：10.1080/00397910801982191

  日期：2008.5

  Abstract Regioselective synthesis of 6a,7,8,12b‐tetrahydro‐6H‐chromeno[3,4‐c]quinolin‐6‐ones 4 in good to excellent yields from 3‐(2‐bromoanilinomethyl)coumarins 3 by aryl radical cyclization is described. The cyclization precursors 3 were prepared by the reaction of 3‐chloromethyl coumarin with different 2‐bromoaniline.

  摘要 6a,7,8,12b-四氢-6H-色基[3,4-c]喹啉-6-ones 4 的区域选择性合成从 3-(2-溴苯胺甲基)香豆素 3 芳基环化是描述。环化前体 3 由 3-氯甲基香豆素与不同的 2-溴苯胺反应制备。
• CC bond formation by radical cyclization: Facile syntheses of [6,6]pyranothiopyrans and [6,6]pyridothiopyrans
  作者：K. C. Majumdar、S. Sarkar、P. Pal、S. Muhuri

  DOI：10.1002/jhet.220

  日期：2009.11

  4‐Chloromethylthiopyrano[3,2‐c][1]benzopyran‐5‐(2H)‐ones were refluxed with o‐bromophenols in acetone in the presence of anhydrous potassium carbonate and sodium iodide to afford a number of 4‐aryloxymethylthiopyrano[3,2‐c][1]benzopyan‐5‐(2H)‐ones in 72–79% yields. These compounds were refluxed with tri‐n‐butyltin hydride and azobisisobutyronitrile in dry benzene for 7–8 h to give [6,6]pyranothiopyrans

  在无水碳酸钾和碘化钠存在下，将4-氯甲基硫代吡喃并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-5-（2 H）-与邻溴酚在丙酮中回流，制得许多4-芳氧基甲硫吡喃[ 3,2- [ c ] [1]苯并吡喃-5-（2 H）-1 ，产率72-79％。这些化合物与三回流Ñ在无水苯-butyltin氢化物和偶氮二异丁腈为7-8小时，得到[6,6]中具有良好的非对映选择性76-84％的收率pyranothiopyrans。同样，[6,6]吡啶硫吡喃类化合物也以非对映选择性优异的70-75％的产率合成。J.杂环化​​学，（2009）。
• Regioselective synthesis of bioactive spiro heterocyclic compounds containing both indoline and quinolone moieties by aryl radical cyclization
  作者：K. C. Majumdar、N. Kundu

  DOI：10.1002/jhet.101

  日期：2009.5

  The tin hydride-mediated aryl radical cyclization of a number of 4-(2′-bromo-N-methylanilino)methyl-1-alkylquinolin-2(1H)-ones under mild neutral condition afforded 1-alkyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one-4-spiro-3′-(1-methylindolines) in excellent yield. The starting materials, amines were derived from 4-bromomethyl-N-methyl quinolin-2(1H)-ones and 2-bromo-N-methyl anilines by refluxing in acetone in

  在温和的中性条件下，一些4-（2'-溴-N-甲基苯胺基）甲基-1-烷基喹啉-2（1 H）-的氢化锡介导的芳基自由基环化得到1-烷基-3,4-二氢喹啉-2（1 H）-一-4-螺-3'-（1-甲基二氢吲哚），收率极高。通过在无水存在下在丙酮中回流，从4-溴甲基-N-甲基喹啉-2（1 H）-酮和2-溴-N-甲基苯胺衍生原料胺。碳酸钾和碘化钠（Finkelstein条件）。J.杂环化​​学。，46，492（2009）。