trans-1,4-dihydronaaphthalene 1,4-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-1,4-dihydronaaphthalene 1,4-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1,4-Dihydronaphthalene-trans-1,4-dicarboxylic acid；trans-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dicarboxylic acid；(+/-)-trans-1.4-dihydro-naphthalene-dicarboxylic acid-(1.4)；(+/-)-trans-1.4-Dihydro-naphthalin-dicarbonsaeure-(1.4)；(1S,4S)-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dicarboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: FMPOSZITAILTAE-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,4-dihydronaaphthalene 1,4-dicarboxylic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环烯烃的串联开环-闭环复分解

  摘要：

  钌亚烷基 1 已用于环烯烃的串联开环-闭环复分解反应。该反应由环状烯烃产生双环分子。反应性取决于底物分子中的应变，因此取决于环的大小。在具有低环应变的底物中观察到竞争性低聚反应；通过增加反应的稀释度或通过向无环烯烃添加烷基取代来抑制该过程。

  DOI：

  10.1021/ja9606743
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 乙二醇二甲醚 、 sodium 作用下， 生成 trans-1,4-dihydronaaphthalene 1,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sodium Naphthalene. II. Preparation and Properties of Dihydronaphthalene Dicarboxylic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01271a058

文献信息

• Electrocarboxylation of Chlorinated Aromatic Compounds
  作者：Dirk Golinske、Jürgen Voss、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1135/cccc20000862

  日期：——

  Chorinated benzenes (1, 4), biphenyls (6, 9), dibenzofurans (10, 15, 17, 18), 2-chlorodibenzo[1,4]dioxine (24) and 1-chloronaphthalene (26) as well as dibenzofuran (12) and naphthalene (27) themselves were transformed into carboxylic acids by galvanostatic electroreduction in the presence of carbon dioxide ("electrocarboxylation"). Dry DMF was used as solvent, zinc or stainless steel as cathode and magnesium as a sacrificial anode in an undivided cell. Hydrogenation of aromatic rings was not observed. However, reductive addition of two molecules of carbon dioxide to form dihydrodicarboxylic acids, e.g. 22 and 29, occurs in the dibenzofuran and naphthalene series.

  氯苯（1，4），联苯（6，9），二苯并呋喃（10，15，17，18），2-氯二苯并[1,4]二噁英（24）和1-氯萘（26）以及二苯并呋喃（12）和萘（27）本身在存在二氧化碳的条件下通过恒电流电还原转化为羧酸（“电羧化反应”）。干燥DMF被用作溶剂，锌或不锈钢作为阴极，镁作为牺牲阳极在一个不分隔的电池中。芳香环的氢化反应没有观察到。然而，在二苯并呋喃和萘系列中发生两分子二氧化碳还原加成形成二氢二羧酸，例如22和29。
• Revisiting the Electrochemical Carboxylation of Naphthalene with CO₂: Selective Monocarboxylation of 2-Substituted Naphthalenes
  作者：Vishal Kumar Rawat、Hiroki Hayashi、Hitomi Katsuyama、Saeesh R. Mangaonkar、Tsuyoshi Mita

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01033

  日期：2023.6.16

  considerable attention. In contrast to more recent examples, the electrochemical carboxylation of naphthalene had already been established in 1959, whereby a dearomative dicarboxylation selectively produces 1,4-dicarboxylated 1,4-dihydronaphthalene derivatives. Here, we report that the use of electron-deficient naphthalene derivatives in the presence of a redox mediator such as p-terphenyl and H2O under CO2 bubbling

  许多基于使用CO 2的电化学羧化反应的显着反应最近引起了相当大的关注。与最近的例子相反，萘的电化学羧化作用已于 1959 年建立，由此脱芳烃二羧基化选择性地产生 1,4-二羧基化的 1,4-二氢萘衍生物。在这里，我们报道了在存在氧化还原介体（例如对三联苯和 H 2 O）的情况下，在 CO 2鼓泡下使用缺电子萘衍生物提供了反式-1,2-二取代的 1,2-二氢萘衍生物。
• Lyssy, Journal of Organic Chemistry, 1962, vol. 27, p. 5,12
  作者：Lyssy

  DOI：——

  日期：——
• Jiang, Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1957, vol. 23, p. 351,357
  作者：Jiang

  DOI：——

  日期：——
• Esters of dihydronaphthalene-di-carboxylic acids and method for making the same
  申请人：DU PONT

  公开号：US02060829A1

  公开（公告）日：1936-11-17