1-[(2S,4S,5S)-5-乙炔基-1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-基]甲胺 | 475160-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 中文名称: 1-[(2S,4S,5S)-5-乙炔基-1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-基]甲胺
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R)-2-(aminoethyl)-5-ethynyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: (1S,2S,4S,5S)-5-Ethynyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-2-methanamine；[(2S,4S,5S)-5-ethynyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanamine
• CAS: 475160-60-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: ODNMVGKEGJTFJO-GUBZILKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-[(2S,4S,5S)-5-乙炔基-1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-基]甲胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(1S,2S,4S,5R)-5-ethynyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ylmethylammonium N-{(1S,2S,4S,5R)-5-ethynyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ylmethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对喹可啉和喹可啶的 1,2-二氨基衍生物的异常稳定作用：持久性结晶原-氨基甲酸铵盐及其对Isatoic酸酐的反应性

  摘要：

  N-甲基芥酸酐 1 与一系列喹可啉 (QCI) 和喹可啶 (QCD) 衍生物的反应提供了相应的 QCI 和 QCD 取代的邻氨基苯甲酰胺 4-9。在 4-9 的合成中，我们研究了 QCI 和 QCD 的 2-氨基甲基衍生物的 C5 取代基对其碱性和极性的影响，因此，对它们对靛红酸酐的反应性的影响。通过将许多 QCI 和 QCD 的 2-氨基甲基衍生物暴露于（来自）空气中的二氧化碳，观察到二氧化碳加合物 10-15 的形成。在一个不寻常的反应中，我们获得了第一组由伯胺衍生的手性氨基甲酸铵，这为纯化和稳定 QCI 和 QCD 的氨甲基衍生物提供了一种方便的方法。所有化合物都通过光谱方法进行了充分表征。此外，通过X射线晶体结构测定证明了11的结构。杂环氮原子显示三角锥配位几何结构；酰胺基团基本上是平面的。铵离子的 N-2' 是三个不同氨基甲酸根阴离子的羧基氧原子的三重氢键供体。产生的净效应是平行于

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300211
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5R)-5-ethynyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ylmethylammonium N-{(1S,2S,4S,5R)-5-ethynyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-ylmethyl}carbamate 生成 1-[(2S,4S,5S)-5-乙炔基-1-氮杂双环[2.2.2]辛-2-基]甲胺
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对喹可啉和喹可啶的 1,2-二氨基衍生物的异常稳定作用：持久性结晶原-氨基甲酸铵盐及其对Isatoic酸酐的反应性

  摘要：

  N-甲基芥酸酐 1 与一系列喹可啉 (QCI) 和喹可啶 (QCD) 衍生物的反应提供了相应的 QCI 和 QCD 取代的邻氨基苯甲酰胺 4-9。在 4-9 的合成中，我们研究了 QCI 和 QCD 的 2-氨基甲基衍生物的 C5 取代基对其碱性和极性的影响，因此，对它们对靛红酸酐的反应性的影响。通过将许多 QCI 和 QCD 的 2-氨基甲基衍生物暴露于（来自）空气中的二氧化碳，观察到二氧化碳加合物 10-15 的形成。在一个不寻常的反应中，我们获得了第一组由伯胺衍生的手性氨基甲酸铵，这为纯化和稳定 QCI 和 QCD 的氨甲基衍生物提供了一种方便的方法。所有化合物都通过光谱方法进行了充分表征。此外，通过X射线晶体结构测定证明了11的结构。杂环氮原子显示三角锥配位几何结构；酰胺基团基本上是平面的。铵离子的 N-2' 是三个不同氨基甲酸根阴离子的羧基氧原子的三重氢键供体。产生的净效应是平行于

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300211

文献信息

• New hydrogenated and didehydrogenated 1,2-diamines of quincorine and quincoridine
  作者：Ion Neda、Thomas Kaukorat、Christian Hrib

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00320-8

  日期：2002.7

  Four new members of the family of 1,2-diamines of quincorine and quincoridine have been synthesized, being hydrogenated and didehydrogenated at the C10-C11 fragment. The alkynes, containing an additional amino group at C9, are potentially useful building blocks for cross-coupling reactions. Additional investigations concerning the chemical properties of the molecules point to a significant impact of the remote C5 substituent on the basicity of the bridgehead nitrogen. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.