N-[(1R)-1-苯乙基]萘-1-甲酰胺 | 74841-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-[(1R)-1-苯乙基]萘-1-甲酰胺
• 英文名称: Naphthalene-1-carboxylic acid ((R)-1-phenyl-ethyl)-amide
• 英文别名: N-[(1R)-1-phenylethyl]naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 74841-43-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: NZESDFYICHCDPC-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)naphthalene-1-carboxamide 在 silica gel bound (S)-N-[1-(naphth-1-yl)-3-(chlorodimethylsilyl)-propyl]-3,5-dinitrobenzamide (CSP-4) 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-[(1S)-1-phenylethyl]naphthalene-1-carboxamide 、 N-[(1R)-1-苯乙基]萘-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW CHIRAL STATIONARY PHASES FOR CHROMATOGRAPHY BASED ON AROMATIC ALLYL AMINES
  [FR] NOUVELLES PHASES STATIONNAIRES CHIRALES POUR CHROMATOGRAPHIE À BASE D'AMINES D'ALLYLE AROMATIQUES

  摘要：

  基于手性选择剂共价结合在固体支持上的新手性固定相（CSPs）已经制备。手性选择剂是从对映异构纯芳香胺和3,5-二硝基苯甲酸中获得的，然后通过烯丙基双键连接到支持表面。这样获得的材料可以用于拆分混合物或对映富集化合物的手性分离。这些手性固定相可以作为色谱柱中的填料，通过高效液相色谱在分析和制备尺度上对萘普生类药物和其他类似的非甾体类抗炎药物（NSAID）进行对映异构体分离。

  公开号：

  WO2009109792A1

文献信息

• Chiral self-discrimination of the enantiomers of α-phenylethylamine derivatives in proton NMR
  作者：Shao-Hua Huang、Zheng-Wu Bai、Ji-Wen Feng

  DOI：10.1002/mrc.2406

  日期：2009.5

  of chiral analytes, the urea and amide derivatives of α‐phenylethylamine, were prepared. The effect of inter‐molecular hydrogen‐bonding interaction on self‐discrimination of the enantiomers of analytes has been investigated using high‐resolution 1H NMR. It was found that the urea derivatives with double‐hydrogen‐bonding interaction exhibit not only the stronger hydrogen‐bonding interaction but also better

  制备了两种手性分析物，即 α-苯乙胺的尿素和酰胺衍生物。已使用高分辨率 1H NMR 研究了分子间氢键相互作用对分析物对映体自识别的影响。发现具有双氢键相互作用的脲衍生物不仅表现出更强的氢键相互作用，而且比酰胺衍生物（除了带有两个 NO2 基团的衍生物）具有更好的自识别能力。目前的结果表明，双氢键相互作用促进了手性化合物的自识别能力。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• [EN] NEW CHIRAL STATIONARY PHASES FOR CHROMATOGRAPHY BASED ON AROMATIC ALLYL AMINES<br/>[FR] NOUVELLES PHASES STATIONNAIRES CHIRALES POUR CHROMATOGRAPHIE À BASE D'AMINES D'ALLYLE AROMATIQUES
  申请人：RUDJER BOSKOVIC INST

  公开号：WO2009109792A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  New chiral stationary phases (CSPs) based on chiral selectors covalently bound on a solid support were prepared. Chiral selectors were obtained from enantiomerically pure aromatic amines and 3,5-dinitrobenzoic acid and then linked to the support surface through the allylic double bond. Such obtained materials allow enantioseparation of racemates or enantiomerically enriched compounds. These chiral stationary phases can be used as fillings in chromatographic columns for enantiomer separation of naproxen type drugs and other similar non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAID) by means of high performance liquid chromatography on both the analytical and preparative scale.

  基于手性选择剂共价结合在固体支持上的新手性固定相（CSPs）已经制备。手性选择剂是从对映异构纯芳香胺和3,5-二硝基苯甲酸中获得的，然后通过烯丙基双键连接到支持表面。这样获得的材料可以用于拆分混合物或对映富集化合物的手性分离。这些手性固定相可以作为色谱柱中的填料，通过高效液相色谱在分析和制备尺度上对萘普生类药物和其他类似的非甾体类抗炎药物（NSAID）进行对映异构体分离。