methyl (2E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate | 1232031-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (2E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate；methyl (E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1232031-45-6
• 化学式: C₁₉H₁₈O₆
• 分子量: 342.348
• InChiKey: QRYYZOYNSLSWLJ-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 在 sodium tetrahydroborate 、 vanadium oxytrifluoride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-(5-(2,3-dimethoxyphenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6(5H)-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline derivatives as novel p21-activated kinase 4 (PAK4) inhibitors

  摘要：

  通过对内部天然产物数据库的筛选，合成了作为新型PAK4抑制剂的1-苯并基四氢异喹啉类似物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00037h
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline derivatives as novel p21-activated kinase 4 (PAK4) inhibitors

  摘要：

  通过对内部天然产物数据库的筛选，合成了作为新型PAK4抑制剂的1-苯并基四氢异喹啉类似物。

  DOI：

  10.1039/c5ob00037h

文献信息

• A Simple and Efficient Oxidative Coupling of Aromatic Nuclei Mediated by Manganese Dioxide
  作者：Qingmin Wang、Kailiang Wang、Yanna Hu、Zheng Li、Meng Wu、Zhihui Liu、Bo Su、Ao Yu、Yu Liu

  DOI：10.1055/s-0029-1219237

  日期：2010.4

  Oxidative intramolecular coupling of the aryl rings of various stilbenes for direct construction of the phenanthrene ring system is promoted efficiently by manganese dioxide-trifluoroacetic acid at room temperature in excellent yields. This approach is also applied to the intermolecular biaryl coupling of 2-naphthols, 2-naphthalenethiol, 2-naphthylamine, a phenol ether and a phenol under very mild

  通过二氧化锰-三氟乙酸在室温下以优异的产率有效地促进了用于直接构建菲环系统的各种斯蒂芬烯的芳基环的氧化性分子内偶联。该方法也适用于在非常温和的条件下将2-萘酚，2-萘硫醇，2-萘胺，苯酚醚和苯酚进行分子间联芳基偶联。提出了一种电子转移机理，其中二氧化锰用作二电子氧化剂。 氧化偶合-芳核-二氧化锰-菲-分子间联芳基偶合
• m-CPBA/TFA: an efficient nonmetallic reagent for oxidative coupling of 1,2-diarylethylenes
  作者：Kailiang Wang、Yanna Hu、Meng Wu、Zheng Li、Zhihui Liu、Bo Su、Ao Yu、Yu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.101

  日期：2010.11

  A mild synthesis of a series of phenanthrenes with different substituents on the phenanthrene ring is described. The method involves intramolecular oxidative coupling of a variety of 1,2-diarylethylene derivatives in the presence of m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) in trifluoroacetic acid (TFA) to yield phenanthrenes in high yields. The present approach solves a key step for the synthesis of polycyclic

  描述了温和合成一系列菲环上具有不同取代基的菲的方法。该方法包括在存在各种1,2-二芳基乙烯衍生物的分子内氧化偶合米氯过氧苯甲酸（米在三氟乙酸（TFA）-CPBA），得到高收率的菲。本方法解决了与生物碱酪氨酸相关的多环结构合成的关键步骤。
• Design, synthesis and biological evaluation of 1-phenanthryl-tetrahydroisoquinoline derivatives as novel p21-activated kinase 4 (PAK4) inhibitors
  作者：Shuai Song、Xiaodong Li、Jing Guo、Chenzhou Hao、Yan Feng、Bingyu Guo、Tongchao Liu、Qiaoling Zhang、Zhen Zhang、Ruijuan Li、Jian Wang、Bin Lin、Feng Li、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1039/c5ob00037h

  日期：——

  Following the screening of an in-house natural product database, 1-phenanthryltetrahydroisoquinoline analogues were synthesized as novel PAK4 inhibitors.

  通过对内部天然产物数据库的筛选，合成了作为新型PAK4抑制剂的1-苯并基四氢异喹啉类似物。