6,6'-(piperazine-1,4-diyl)-bis<1α,5α,6β-3-methyl-3-azoniabicyclo<3.1.0>hexane> | 154233-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 6,6'-(piperazine-1,4-diyl)-bis<1α,5α,6β-3-methyl-3-azoniabicyclo<3.1.0>hexane>
• 英文别名: 1,4-bis-(1α,5α,6β-3-methyl-3-azabicyclo<3.1.0>hex-6-yl)-piperazine
• CAS: 154233-62-2
• 化学式: C₁₆H₂₈N₄
• 分子量: 276.425
• InChiKey: RNVNSSHUWDCZHH-TYJIZLLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸 、 6,6'-(piperazine-1,4-diyl)-bis<1α,5α,6β-3-methyl-3-azoniabicyclo<3.1.0>hexane> 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,6'-(piperazine-1,4-diyl)-bis<1α,5α,6β-3-methyl-3-azoniabicyclo<3.1.0>hexane> bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  空间固定的低聚胺IV。1曲折型辛胺的柔韧性和质子化

  摘要：

  具有三哌嗪单元，两个双环[3.1.0]己基和两个氮杂双环[3.1.0]己基体系作为结构单元的曲型八胺6a和6b可通过将二（氧代双环己基）哌嗪2与哌嗪基进行还原胺化反应而制得-3氮杂双环己烷衍生物5a / b。后者由N苄基氯亚胺11和硼氢化钠合成，随后除去苄基保护基。研究了新的低聚胺6a和6b的构象和分子柔性。由辛胺6b生成质子位置确定的二铵和四铵物种。使用二铵盐14 · 2 TFA的X射线结构分析来深入了解（氮杂双环己基）哌嗪三氟甲烷磺酸酯单元的分子排列。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00463-i
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 6,6'-(piperazine-1,4-diyl)-bis<1α,5α,6β-3-methyl-3-azoniabicyclo<3.1.0>hexane>
  参考文献：
  名称：

  Functionalized chloroenamines in aminocyclopropane synthesis - XIII. Azaannulated cyclopropanes - rigid building blocks for oligoamines

  摘要：

  Oligoamines 5, 6 and 7 with rigid 3-azabicyclo[3.1.0]hexyl building blocks were synthesized from di(chloroenamines) 8 and nucleophiles. Sodium borohydride as nucleophile led to endo,endo-tetramines 5a,b; the same stereochemical result generating 5d and 5f was observed for cyanide or methyllithium as reagents. Methylmagnesium bromide reacted with 8 to give mainly exo,exo-tetramine 7f besides small amounts of isomers 5f and 6f. Basicity, conformation and molecular flexibility of the new tetramines 5 - 7 were studied. X-Ray structural analyses pointed out a meander shape of tetramine 5f and a linear arrangement of tetramine 7f.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80788-2