1-Naphthalen-1-yl-hex-4-yn-3-one | 690228-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Naphthalen-1-yl-hex-4-yn-3-one
• 英文别名: 1-naphthalen-1-ylhex-4-yn-3-one
• CAS: 690228-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: LJVLYXLGGHRBQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthalen-1-yl-hex-4-yn-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 Alpine borane 、 碘 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-[(E)-(R)-2-(Diphenyl-phosphinoyl)-2-methyl-6-naphthalen-1-yl-hex-3-enyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  无环烯丙基次膦酸酯的立体选择性[2,3]σ重排。

  摘要：

  研究发现，开链烯丙基膦酸盐的[2,3]西格玛托普重排具有很高的立体选择性，可以制备手性（E）烯丙基膦氧化物和氨基膦氧化物，ee为 99%，手性信息完全传递。

  DOI：

  10.1039/b313979d
• 作为产物：
  描述：

  1-Naphthalen-1-yl-hex-4-yn-3-ol 以80%的产率得到1-Naphthalen-1-yl-hex-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  无环烯丙基次膦酸酯的立体选择性[2,3]σ重排。

  摘要：

  研究发现，开链烯丙基膦酸盐的[2,3]西格玛托普重排具有很高的立体选择性，可以制备手性（E）烯丙基膦氧化物和氨基膦氧化物，ee为 99%，手性信息完全传递。

  DOI：

  10.1039/b313979d