(1R,2R)-1,2-双(4-氯苯基)乙烷-1,2-二胺 | 822519-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1R,2R)-1,2-双(4-氯苯基)乙烷-1,2-二胺
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-bis(4-chlorophenyl)ethylenediamine；4-Cl-DPEN diamine
• CAS: 822519-90-4
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 281.185
• InChiKey: HHPPUZSHKRJDIW-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-双(4-氯苯基)乙烷-1,2-二胺 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S,S)-diphenylphosphanylphenyl-N-2-naphthoyl-bis-(4-chlorophenyl)-imidazoline
  参考文献：
  名称：

  用BIPI配体探索不对称Heck反应中的电子效应。

  摘要：

  [结构：见正文]新的BIPI配体是膦基咪唑啉，可在三个不同的配体区域进行电子调节，以探索不对称催化中的电子效应。描述了它们在手性四元中心生成中的不对称Heck反应（AHR）中的应用。首次显示出对映选择性线性依赖于膦电子密度。通过改变R（2）或R（3）取代基来改变配体碱性，会逆转面部选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0340179
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(4-chlorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1,2-双(4-氯苯基)乙烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  具有C2不对称和C2不对称手性邻氨基二胺的新型Platinum（II）配合物的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  通过便利的方法设计和合成了一系列具有C 2-不对称和C 2-对称1,2-二胺的新铂（II）配合物，其中关键在于二碘化sa诱导的还原偶联。细胞毒性结果表明，化合物（R，R）-11a和（S，S）-11a是两种具有不对称1,2-二胺的新型铂（II）配合物，对所有白血病细胞的毒性均比奥沙利铂强。线。有趣的是，（R，R）‐ 11a和（S，S）‐图11a显示出对三种实体癌细胞系的活性低于奥沙利铂，这表明这两种化合物可能仅选择性地抑制白血病细胞系。与此相反，（[R ，- [R ）- 15A和（小号，小号） - 15A与对称1,2-二胺，二铂（II）配合物，表现出相似的细胞毒性，以该对所有白血病细胞系和对更有效活性奥沙利铂实体癌细胞系。进一步的流式细胞仪数据表明（R，R）-11a可以明显地使白血病K562细胞停滞在G2 / M期。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201168

文献信息

• A novel method for stereoselective synthesis of (1R,2R)-diarylethylenediamines by reductive intramolecular coupling of aromatic diimines
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Hideaki Oike、Masami Yoshimoto、Eiichi Okazaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61145-0

  日期：1992.9

  Reduction with zinc has been found to be an effective method for selective synthesis of (1R,2R)-diarylethylenediamines from the corresponding chiral aromatic diimines through their intramolecular coupling.

  已经发现用锌还原是从相应的手性芳族二亚胺通过其分子内偶联选择性合成（1R，2R）-二芳基乙二胺的有效方法。
• Enantioselective Reductive Coupling of Imines Templated by Chiral Diboron
  作者：Mingkang Zhou、Kaidi Li、Dongping Chen、Ronghua Xu、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c04558

  日期：2020.6.10

  We herein report a general, practical, and highly efficient method for asymmetric synthesis of a wide range of chiral vicinal diamines via reductive coupling of imines templated by chiral diboron. The protocol features high enantioselectivity and stereospecificity, mild reaction conditions, simple operating procedures, use of readily available starting materials, and a broad substrate scope. The method

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。
• [EN] CHIRAL GUANIDINES, SALTS THEREOF, METHODS OF MAKING CHIRAL GUANIDINES AND SALTS THEREOF, AND USES OF CHIRAL GUANIDINES AND SALTS THEREOF IN THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE AMINO ACIDS<br/>[FR] GUANIDINES CHIRALES, SELS DE CELLES-CI, PROCÉDÉS DE FABRICATION DE GUANIDINES CHIRALES ET DE LEURS SELS, ET UTILISATIONS DE GUANIDINES CHIRALES ET DE LEURS SELS DANS LA PRÉPARATION D'ACIDES AMINÉS ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PURS
  申请人：FU RUI

  公开号：WO2021081677A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  Provided are compounds and salts having a structure of Formula (I) or (II): (I), and (II) wherein: both of the chiral carbon atoms denoted by "*" are both in the R configuration or both in the S configuration. Compounds and salts of Formulae (I) and (II) are useful in the preparation of enantiomerically pure amino acids. Conversion of amino acids to D-form from any of L-form, racemate or other enantiomerically impure mixtures or conversion of amino acids to L-form from any of D-form, racemate or other enantiomerically impure mixtures is disclosed.

  提供具有Formula (I)或(II)结构的化合物和盐：(I)和(II)其中：由"*"表示的两个手性碳原子均为R构型或均为S构型。Formulae (I)和(II)的化合物和盐在制备对映异构体纯氨基酸方面具有用途。公开了将氨基酸从任何L形式，混合物或其他对映异构不纯混合物转化为D形式，或将氨基酸从任何D形式，混合物或其他对映异构不纯混合物转化为L形式的方法。
• A dual-catalysis approach to the kinetic resolution of 1,2-diaryl-1,2-diaminoethanes
  作者：Chang Min、Nisha Mittal、Chandra Kanta De、Daniel Seidel

  DOI：10.1039/c2cc36361e

  日期：——

  The kinetic resolution of racemic C2-symmetric 1,2-diaryl-1,2-diaminoethanes was accomplished for the first time through application of a dual-catalysis approach.

  首次通过应用双催化方法实现了外消旋C2-对称1,2-二芳基-1,2-二氨基乙烷的动力学拆分。
• [EN] DIBORON GLYCOL ESTER, PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATE THEREOF, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] ESTER DE GLYCOL DIBORÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, INTERMÉDIAIRE CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种联硼酸二醇酯、其制备方法、其中间体及其应用
  申请人：SHANGHAI INSITITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACAD OF SCIENCES

  公开号：WO2021223156A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  本发明公开了一种联硼酸二醇酯、其制备方法、其中间体及其应用。该联硼酸二醇酯可用于诱导底物为亚胺的还原偶联反应，底物可由醛及氨反应得到，非常易得且成本相当低廉；产物仅需酸碱操作，即可从反应体系中分离而来，无需柱色谱纯化，后处理方式便捷，易于操作；所得产物产率较高且无需保护基操作。该联硼酸二醇酯具备手性，所述还原偶联反应的立体选择性普遍优秀，仅需简单重结晶既可以得到99％ee的手性二胺。该联硼酸二醇酯可使用二醇可与联硼酸二醇酯反应获得，该二醇制备方便，易于放大，且其经过简单的酸碱操作，可以从反应液中回收重复利用，回收率达95％，进一步节约了制备成本。