O-methyl-O-1-naphthyl phosphorochloridate | 108733-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: O-methyl-O-1-naphthyl phosphorochloridate
• 英文别名: (S)-Phosphorochloridic acid methyl ester naphthalen-1-yl ester
• CAS: 108733-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₀ClO₃P
• 分子量: 256.625
• InChiKey: WCOMYODZZAHHIA-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl-O-1-naphthyl phosphorochloridate 、 苄胺 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-Benzyl-phosphoramidic acid methyl ester naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  s-磷酰基异硫脲重排为正磷酰基硫脲：磷的立体化学及其机理

  摘要：

  已经使用两种手性硫代磷酸研究了S-磷酰基异硫脲重排为N-磷酰基硫脲的立体化学：环状4-甲基-2-氧代-2-巯基-1,3，2-二氧杂磷基环烷（1）和无环旋光性O -甲基-O-1-萘基硫代磷酸（2）。通过这些硫代酸与各种碳二亚胺的反应获得的N-磷酰基硫脲4和9中的磷构型已经通过化学相关性和CD光谱确定。已显示标题重排可完全保留磷的构型。正在讨论的重排的立体化学，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87303-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-O-methyl O-1-naphthyl phosphorothioic acid 在 氯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 硫代异氰酸苯酯 、 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 O-methyl-O-1-naphthyl phosphorochloridate
  参考文献：
  名称：

  s-磷酰基异硫脲重排为正磷酰基硫脲：磷的立体化学及其机理

  摘要：

  已经使用两种手性硫代磷酸研究了S-磷酰基异硫脲重排为N-磷酰基硫脲的立体化学：环状4-甲基-2-氧代-2-巯基-1,3，2-二氧杂磷基环烷（1）和无环旋光性O -甲基-O-1-萘基硫代磷酸（2）。通过这些硫代酸与各种碳二亚胺的反应获得的N-磷酰基硫脲4和9中的磷构型已经通过化学相关性和CD光谱确定。已显示标题重排可完全保留磷的构型。正在讨论的重排的立体化学，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87303-8