2-(2-bromophenyl)-2-hydroperoxyethan-1-ol | 1160112-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-2-hydroperoxyethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-2-hydroperoxyethanol
• CAS: 1160112-31-1
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: LEMDRAFRYHBMIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)环氧乙烷 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到2-(2-bromophenyl)-2-hydroperoxyethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Facile Ring-Opening of Oxiranes by H₂O₂ Catalyzed by Phosphomolybdic Acid

  摘要：

  At ambient temperature, in the presence of catalytic amounts of phosphomolybdic acid (PMA), ethereal hydrogen peroxide reacted readily with a range of epoxides, giving corresponding beta-hydroxyhydroperoxides in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol900811m

文献信息

• Regioselective Hydroperoxylation of Aziridines and Epoxides Only with Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：SK Abu Saleh、Atanu Hazra、Saumen Hajra

  DOI：10.1002/adsc.202100858

  日期：2022.1.18

  commercially available 50% aq. H2O2. This method provides an access to secondary benzylic β-hydroperoxy amines and -alcohols and tertiary 3-hydroperoxy oxindoles. The protocol is also applicable to the less reactive alkyl aziridines. Furthermore, an acid-catalyzed Kornblum-DeLaMare type rearrangement of secondary benzylic hydroperoxide has also been revealed to afford amino- and hydroxyl ketones.

  已经使用市售的 50% 水溶液探索了氮丙啶和环氧化物（包括螺环氮丙啶和螺环氧羟吲哚）的催化剂和无有机溶剂区域选择性加氢过氧化。H 2 O 2。该方法提供了获得仲苄基β-氢过氧胺和β-醇和叔3-氢过氧羟吲哚的途径。该协议也适用于反应性较低的烷基氮丙啶。此外，酸催化的 Kornblum-DeLaMare 型仲苯甲基氢过氧化物重排也被揭示可提供氨基酮和羟基酮。