(2R,5S,6S)-6-Ethoxy-5-(2-hydroxy-acetyl)-2-methyl-dihydro-pyran-3-one | 76101-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,5S,6S)-6-Ethoxy-5-(2-hydroxy-acetyl)-2-methyl-dihydro-pyran-3-one
• CAS: 76101-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: QEQJXRJEFFZYJY-XSSZXYGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6S)-6-Ethoxy-5-(2-hydroxy-acetyl)-2-methyl-dihydro-pyran-3-one 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-C-(benzoyloxy-1-oxoethyl)-2,3,6-trideoxy-α-D-threo-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Pillaromycin-A：与糖部分、柱糖相关的结构和合成研究

  摘要：

  烯酮 6 与乙二醇的光诱导烷基化得到了一种加合物，从中详细说明了结构 2 的 α-D-苏式 (16) 和 α-D-赤式 (17) 修饰。从而表明2不是柱糖的结构。将乙烯基溴化镁加入到酮 24b 中得到略微过量的一种烯丙醇 25，在用四氧化锇和过氧化氢处理后直接得到 α,α'-酮二醇 3a。后者 33b 的差向异构体可通过酮 24b 的羧甲基化、酯的还原和羟基化获得。这些差向异构体的苯甲酰化分别得到 3b 和 33c，得出的结论是，前者甲基 2,3,6-trideoxy-4-C-[oxo(benzoyloxymethyl)methyl]-α-D-threo-hexopyranoside, 3b，是“甲基8-O-苯甲酰基柱苷”的对映异构体

  DOI：

  10.1139/v80-429
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6S)-5-(1,2-Dihydroxy-ethyl)-6-ethoxy-2-trityloxymethyl-dihydro-pyran-3-one 在 吡啶 、 盐酸 、 水 、 dipyridine chromium trioxide 、 镍 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 (2R,5S,6S)-6-Ethoxy-5-(2-hydroxy-acetyl)-2-methyl-dihydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pillaromycin-A：与糖部分、柱糖相关的结构和合成研究

  摘要：

  烯酮 6 与乙二醇的光诱导烷基化得到了一种加合物，从中详细说明了结构 2 的 α-D-苏式 (16) 和 α-D-赤式 (17) 修饰。从而表明2不是柱糖的结构。将乙烯基溴化镁加入到酮 24b 中得到略微过量的一种烯丙醇 25，在用四氧化锇和过氧化氢处理后直接得到 α,α'-酮二醇 3a。后者 33b 的差向异构体可通过酮 24b 的羧甲基化、酯的还原和羟基化获得。这些差向异构体的苯甲酰化分别得到 3b 和 33c，得出的结论是，前者甲基 2,3,6-trideoxy-4-C-[oxo(benzoyloxymethyl)methyl]-α-D-threo-hexopyranoside, 3b，是“甲基8-O-苯甲酰基柱苷”的对映异构体

  DOI：

  10.1139/v80-429