(6S,10S)-methyl-9-oxo-12-(4-fluorobenzyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooct[b]indole-8-carboxylate | 1202921-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (6S,10S)-methyl-9-oxo-12-(4-fluorobenzyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooct[b]indole-8-carboxylate
• CAS: 1202921-88-7
• 化学式: C₂₄H₂₅FN₂O₄
• 分子量: 424.472
• InChiKey: AAYCWCUAHCYWMH-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,10S)-methyl-9-oxo-12-(4-fluorobenzyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooct[b]indole-8-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到(6S,10S)-methyl-9-oxo-12-(4-fluoro)benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cycloocta[b]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以生物学为导向的类似Macroline的化合物集合的固相和固溶相合成

  摘要：

  巨线构成一类天然产物，具有100多个成员，并显示出多种生物活性。这些化合物具有环八[ b ]吲哚支架，代表了面向生物学的合成（BIOS）的有趣目标结构。我们通过采用Pictet-Spengler反应和Dieckmann环化作为关键步骤，提出了异构体纯净的环八[ b ]吲哚的固相合成。通过使用各种其他多样化的程序，例如固相上的Pd催化的Sonogashira或Suzuki偶联，对该反应序列的范围进行了更详细的研究，因此，例如，可以生成10个取代的环辛基[ b]。]吲哚衍生物。最后，通过还原和皂化作用评估了环八[ b ]吲哚骨架的固溶相修饰，从而进一步扩大了固相合成的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.200901797
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲氧基丁酸甲酯 、 (R)-methyl 2-(4-fluoro-benzylamino)-3-(1H-indole-3-yl)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到(6S,10S)-methyl-9-oxo-12-(4-fluorobenzyl)-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooct[b]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以生物学为导向的类似Macroline的化合物集合的固相和固溶相合成

  摘要：

  巨线构成一类天然产物，具有100多个成员，并显示出多种生物活性。这些化合物具有环八[ b ]吲哚支架，代表了面向生物学的合成（BIOS）的有趣目标结构。我们通过采用Pictet-Spengler反应和Dieckmann环化作为关键步骤，提出了异构体纯净的环八[ b ]吲哚的固相合成。通过使用各种其他多样化的程序，例如固相上的Pd催化的Sonogashira或Suzuki偶联，对该反应序列的范围进行了更详细的研究，因此，例如，可以生成10个取代的环辛基[ b]。]吲哚衍生物。最后，通过还原和皂化作用评估了环八[ b ]吲哚骨架的固溶相修饰，从而进一步扩大了固相合成的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.200901797