(2S,3S)-2-methyl-3-phenylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3S)-2-methyl-3-phenylpiperidine
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: KSUHZKBRVSSLDY-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基吡啶 在 platinum(IV) oxide 、 环己硫醇 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (2S,3S)-2-methyl-3-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  一般光介导、高度非对映选择性哌啶差向异构化：从最容易获得到最稳定的立体异构体

  摘要：

  我们报告了一种组合的光催化和氢原子转移 (HAT) 方法，用于光介导容易获得的哌啶差向异构化，以提供更稳定的高选择性非对映异构体。对于在多个不同位点具有芳基、烷基和羧酸衍生物的多种二取代至四取代哌啶，探索了转化的普遍性。在氮上没有取代的哌啶以及 N-烷基和芳基衍生物是有效的差向异构化底物。观察到的非对映选择性与计算的异构体相对稳定性相关。反应可逆性、发光猝灭、氘标记研究和量子产率测量的证明提供了有关该机制的信息。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11911

文献信息

• General Light-Mediated, Highly Diastereoselective Piperidine Epimerization: From Most Accessible to Most Stable Stereoisomer
  作者：Zican Shen、Morgan M. Walker、Shuming Chen、Giovanny A. Parada、Duc M. Chu、Sun Dongbang、James M. Mayer、K. N. Houk、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jacs.0c11911

  日期：2021.1.13

  and hydrogen atom transfer (HAT) approach for the light-mediated epimerization of readily accessible piperidines to provide the more stable diastereomer with high selectivity. The generality of the transformation was explored for a large variety of di- to tetrasubstituted piperidines with aryl, alkyl, and carboxylic acid derivatives at multiple different sites. Piperidines without substitution on nitrogen

  我们报告了一种组合的光催化和氢原子转移 (HAT) 方法，用于光介导容易获得的哌啶差向异构化，以提供更稳定的高选择性非对映异构体。对于在多个不同位点具有芳基、烷基和羧酸衍生物的多种二取代至四取代哌啶，探索了转化的普遍性。在氮上没有取代的哌啶以及 N-烷基和芳基衍生物是有效的差向异构化底物。观察到的非对映选择性与计算的异构体相对稳定性相关。反应可逆性、发光猝灭、氘标记研究和量子产率测量的证明提供了有关该机制的信息。